新型糖基化三氮唑香草醛席夫碱衍生物的合成.pdfVIP

2015年第23卷 合 成 化 学 Vo1．23，2015 第3期，205—209 ChineseJournalofSyntheticChemistry No．3，205—209 陕递论文 · 新型糖基化三氮唑香草醛席夫碱衍生物的合成 景临林 ，马慧萍 ，范小飞 ．-，贾正平 (1．兰州军区兰州总医院药物研究所，甘肃 兰州 730050；2．兰州大学 药学院，甘肃 兰州 730000) 摘要：根据亚结构拼接原理，以芳草醛为原料，经醚化和Huisgen—CHek反应制得中间体 l一(2，3，4，6一四氧乙酰 基母D．葡萄糖基)4一(2一甲氧基4-甲酰基苯氧基)甲基-I，2，3一三氮唑(3)；3分别与9种芳胺反应，合成了9个 新型的糖基化三氮唑香草醛席夫碱衍生物，收率68％一88％，其结构经。HNMR，IR，EI-MS和元素分析表征。 关 键 词：1，2，3-三氮唑；糖苷；席夫碱；拼合原理；合成 中图分类号：0629．11；0629．13 文献标识码：A DOI：10．15952／j．enki．cjsc．1005—1511．2015．03．0205 SynthesisofNovelGlycosylatedVanillinSchiffBaseDerivatives JINGLin．1in ， MA Hui．ping， FANXiao-fei ， JIAZheng．ping (1．InstituteofMateriaMediea，LanzhouGeneralHospital，LanzhouCommandofCPLA，Lanzhou730050，China； 2．SchoolofPharmacy，I．dlnzhouUniversity，Lanzhou730000，China) Abstract：Accordingtothecombinationprinciple，anintermediate，1-(2，3，4，6-tetra—D—acetyl-fl—D- glucopyranosy)4-(4一fomryl-2一mehtoxyphenoxy)mehtyl一1，2，3-triazole(3)，waspreparedbyhtere- actionofetherificationandHuisgen—ClickfromvaniHin．Ninenovelglycosylatedvanillinschiffbase derivativesinyieldof68％ ··88％ weresynhtesizedbycondensationreactionof3withninearomatic amines．Thestructureswerecharacterizedby H NMR，IR，EI—MSnadelementalanalysis． Keywords：1，2，3-triazdle；schiffbase；glycoside；comb inationprinciple；synhtesis 1，2，3一三氮唑类化合物具有抗菌…、抗肿 席夫碱类化合物具有抗肿瘤 [9】、抗菌[1叫和抗 瘤 、抗结核 引、抗病毒 和抗惊厥 等多种生 病毒 ¨等广泛的生理活性。席夫碱可通过分子 物活性。因其结构具有芳香性，不易被生物降解； 间P一叮r，竹一叮r堆积和静电效应等作用有效调节药 富含电子，可通过氢键和偶极相互作用与生物大 物分子的脂水分配系数 ，改变药物分子的理化性 分子紧密结合，而常被作为有效官能团引入现有 质，提高生物利用度。 药物结构中，以改善药物理化性质和药代动力学 本文根据活性亚结构拼接原理[1引，以芳草醛 参数，提高其生物活性 6【】。 为原料，经醚化和Huisgen—Click反应制得中间体 糖苷类化合物具有 良好 的抗菌和抗癌活 l-(2，3，4，6一四氧乙酰基 一D一葡萄糖基)4一(2．甲 性L1。在化合物中引入糖苷结构，可增强