荧光染料概述.pdfVIP

第 51卷第 5期 染料与染色 Vo1．5l No．5 Q 生 !Q旦 DYESTUFFS AND COLORATION October 2014 染料s颜料 荧光染料概述 杨军浩 李洪启 卢聪聪 (1．上海星浩工贸有限公司，上海 200333；2．东华大学化学与化工学院，上海 201620) 摘要：荧光染料是近年发展起来的一类很有前景的功能性染料。本文简要概述了荧光染料的发展。以香豆素及其 衍生物为主，介绍了几类不同荧光染料的合成方法。 关键词：香豆素；杂环荧光化合物；荧光；荧光染料 中图分类号：TQ617．3 文献标识码 ：A 文章编号：1672—1179(2014)05—04—09 荧光染料是近年发展起来的一类新颖染料，作 陆续发现了杂环类化合物，例如喹喔啉衍生物、氨 为功能型材料越来越受业内人士的关注。 茴酸酰胺衍生物、咕吨衍生物、环状糊精衍生物、 当紫外光照射到某些物质时，这些物质能发射 吡咯类衍生物等，都是稳定性好、位移性好的荧光 出各种颜色、不同强度的可见光，而当停止紫外光 材料 J。因此，许多天然和合成香豆素衍生物被 照射时，这种光线也随之消失，这种光线被称为荧 用于荧光增 白剂、激光染料和荧光染料等方面。上 光。早在 16世纪，人们在矿物和植物的提取液中就 海东华大学李洪启副研究员领衔的团队经过几年的 发现了荧光。1575年 ，西班牙人 N．Monardes最早 努力，相继开发成功了含氟香豆素类荧光染料，并 发现并记录了荧光。1852年，Stokes阐明了荧光发 对其进行 了系列研究，如 ：金属离子识别作用研 射机制，认为荧光是 “重新发光 ”，而不是漫射光， 究、三唑基香豆素的合成及荧光性能的检查研究 、 并提出了 “荧光” 的概念 。至 19世纪末期，人们 亚氨基香豆素和噻吩 甲醛衍生的新型pH荧光染料 发现了600多种荧光化合物，有荧光素、曙红、多 的研究、氨茴酸酰胺化合物的新合成方法及用作pH 环芳烃等。自20世纪以后，对荧光的研究越来越 官能化荧光染料的使用方法的研究等，为国内利用 多，尤其是荧光染料和荧光探针，它们在生物、化 香豆素及其衍生物荧光染料开辟了一条新的途径。 工、医药等领域的应用越来越广泛，也越来越得到 重视。1905年，Wood发现了气体分子的共振荧光 。 1 香豆素类化合物荧光染料 1926年，Graviola直接测定 了荧光寿命 。至今， 香豆素类化合物是荧光染料中一个重要的组成 荧光分析法使用荧光或荧光染料来进行检测，因其 部分，它们可用作荧光染料、激光染料和光 电材料 高灵敏度、高选择性，已经发展成为一种重要且有 等领域，是一类具有苯并吡喃结构、有较高荧光量 效的分析方法，除了生物、化工、医药等领域之 子产率 (p‘)、Stokes位移大 (Stokes，中文译名斯 外 ，还广泛地应用于卫生 、农业 、冶金 、轻工、地 托克斯，动力粘度单位，等于厘米／秒)、光物理和 质以及环境保护等新的领域。 光化学性可调、光稳定性好的化合物，已成为荧光 荧光染料中含有能与核酸、碳水化合物和肽共 传感器分子设计中首选荧光基团。从分子结构看， 轭连接的基团，该共轭物一般情况下稳定性好，在 香豆素化合物通过 内酯结构使双键的旋转被阻抑， 紫外可见光的照射下，相比于其他的荧光物质或颜 使光稳定性提高。对香豆素化合物结构与荧光性能 色标记物具有更优异的溶剂变色效应。如前所述， 关系的研究表明：香豆素类化合物所具有的荧光与 由于荧光染料具有稳定性好，且光敏感性弱的特 7一位供电子基 向香豆素环内的内酯键 中的羟基进行 点，它们不仅可以用作激光染料和荧光增 白剂等， 分子内电荷转移有关，而且各种功能可通过香豆素 而且已成为一个很好的可供生物学研究使用的专门 母体上取代基的供体．受体部分的稍微改变来实现。 染料。包括在蛋白标记、DNA标记上的应用，尤其 香豆素分子结构上7一位供电子基和 3一位及4一位吸电 是香豆素 (Coumarin)和其衍生物。