红藻中溴酚化合物的合成与抗氧化活性研究.pdfVIP

摘要 本论文在总结前人研究的的基础上首先对溴酚类化合物的分布状况、结构特征、 生理活性及合成应用现状进行了详细的概述，又对海洋溴酚类天然产物合成的先导 基苯甲醛34进行了合成，以香兰素为原料，经过脱甲基反应、溴代反应，采用不同 的反应条件分别制取和分离得到了32、33和34，产率分别为69．8％，26％，29％。 其次，我们对来源于红藻松节藻(Rhodomela 羟基．5．甲氧基苯甲酸甲酯进行了合成，以香兰素为主要原料，经溴水溴代得溴代香 兰素，再经氧化银氧化制取溴代香兰酸，最后与甲醇发生酯化反应，成功制得38， 总收率66．4％。 再次，对来源于红藻多管藻(Polysiphonia 二羟基苯基)．3一丁烯．2．酮31进行了全合成研究。本文的合成路线涉及溴代、羟醛缩 合和脱甲基三个部分，得到一种文献未报道的新型溴酚化合物(E)．4．(3．溴．4羟基 ．5．甲氧基苯基)．3．丁烯．2．酮44。羟醛缩合是本路线的重要步骤，因为涉及到反式双 键的形成与立体异构。本文还阐述了反应条件如温度、pH等对反应结果的影响。 基5．甲氧基苯基)．3．丁烯．2．酮和3．溴．4．羟基．5．甲氧基苯甲酸甲酯采用DPPH自由基 清除法进行了抗氧化活性的研究，发现3．溴．4，5．二羟基苯甲醛、(E)．4．(3．溴．4．羟基 5．甲氧基苯基)．3．丁烯．2．酮具有较好抗氧化能力，前者的半数清除浓度为 的抗氧化性不明显。文中涉及的溴酚化合物结构经过IR，1HNMR确证。 关键词：溴酚类化合物；香兰素；有机合成；抗氧化活性 Abstract thereviewofthe and activities Firstly，after distributing，structurestudies，biological statusof intermediateswere syntheticbromophenols，threebromophenol of yield3-Bromo一4，5-dihydroxybenzaldehyde 33and 34were 29％ hyde 2,5-dibromo·3，4-Dihydroxybenzaldehyde 69．8％，26％，and respectively． acid ester was Secondly，3-bromo-4一hydroxy一5-methoxy—benzoic38，which methyl isolated fromred urceolata,were vanillin formerly algaeeolysfphonia synthesizedusing asrawmaterial brominationbromide，oxidationoversilveroxideand through by estefificationwim in methanol atotal of66．4％． sequent，givingyield In 31， was which foundinred urceolata，was route firstly algaePolysiphonia synthes