1，4—环二酮成β-羰基己二酸.pdfVIP

摘 要 通过综述固氮酶的结构、高柠檬酸和B一羰基己二酸的合成方法，说明了本文采 用未见文献报道的合成路线合成B一羰基己二酸，进而可以合成高柠檬酸的目的和意 义。所采用新合成路线分为五步。第一步：保护羰基。采用1，4一环已二酮和乙二醇 为起始原料，经过单边保护得到l，4一环已二酮单缩乙醚；第二步：还原羰基成羟基 反应。以硼氢化钠为还原剂，还原1，4一环已二酮单缩乙醚得到l，4--氧杂螺[4，5] 癸烷-8-醇；第三步：脱去羰基保护。1，4一二氧杂螺[4，5]癸烷一8一醇用硝酸铈铵进行 脱保护，得到4一羟基环己酮。第四步：消去成烯的反应。4一羟基环己酮在硫酸作用 下发生消去反应得到3一环己烯-1-酮。第五步：烯氧化成酸反应。高锰酸钾氧化3一 环己烯-1-酮，得到B一羰基己二酸。采用．元素分析、红外光谱、核磁共振等检测手 段对所合成的各化合物进行检测与表征。本合成路线对8一羰基己二酸的化学合成及 ’ 高柠檬酸的化学合成研究有促进作用。 关键词：固氮酶：高柠檬酸：1，4一环己二酮；B一羰基己二酸 of Acidwith SynthesisB-Ketoadipic 肋stract The routeof acidwhichnever andthe and synthetic B-ketoadipic reported target of ofhomocitricacidarcindicated thestructureof meaningsynthesis bysummarizing ofhomocitricacidand acid．The route nitrogenase，andSynthesis 6-ketoadipicsynthetic wasdividedintofive first is the from steps．Thestepprotectingcarbonylgroup．Starting the and the 1,4-cyclohexanedioneethyleneglycolbyprotectingsingle·point,the isobtained．Thesecondis the 1,4-dvioxaspiro[4．5]decan-8-onestepreducingcarbonylgro- the to up．Reducing1,4-dvioxaspiro[4．5]decan-8-one thesodium third is the lie谢th borohydrid．Thestepdeprotectingcarbonylgroup．The was withnitrateceriumto 8-hydroxy-1，4-dioxaspiro[4，5]decanedeprotected 4-Hydroxylc- fourthis tothealkenes．The yclohexanone．Thestepdehydrolysing with to onewas sulfuricacid the fifth is dehydrated