1，8-萘酰亚类似物的合成与光学性质研究.pdfVIP

摘要 题目：l，8．萘酰亚胺类似物的合成及光学性质研究 专业：有机化学 硕士生：谭松暖 指导老师：刘汉标副教授 摘 要 本论文分两部分：第一部分是关于1。8．萘酰亚胺类化合物的合成；第二部分 是所合成化合物的光学性质的研究。 第一部分主要探讨了从1,8．萘酐、5．硝基苊和甘氨酸甲酯出发，合成1,8．萘 酰亚胺类似物的各种简单、有效方法。本文对1，8．萘酐、4．硝基．I，8．萘酐和甘氨 酸甲酯的缩合反应的影响因素：投料比、反应介质、温度、催化剂等进行了探讨 和优化，得出1，8．萘酐：甘氨酸为1：10，反应温度为70--80。C，溶剂为乙腈， 三乙胺作催化剂的优化条件，合成的萘酰亚氨化合物1，3，10的产率均高于95 ％。N-(2一甲氧基．2．氧代．乙基)．4．硝基．1，8．萘酰亚氨(3)跟醇钠反应得到4．烷氧 基．1，8．萘酰亚胺化合物4、5、6、7，对化合物4、5、6、7的合成与相互转化的 条件作了探讨。选择不同的还原剂把4．硝基．1，8．萘酐还原成4．氨基．1，8．萘酐(9) 时，得出以5％Pd／C和氢气来还原的方法最优，产率及纯度都高，产率为93．9％。 从4．硝基萘酐出发，用两条路线来合成N一(2一甲氧基一2一氧代一乙基)一4一乙酰氨基 一1，8-萘酰亚胺(12)产率分别为95．1％和90．2％。 第二部分是对所合成的化合物的光学性质进行了研究。测定了它们的紫外最 大吸收波长、摩尔吸光系数和最大荧光发射波长和荧光量子效率，并用溶剂化变 色法测定了它们的二阶非线性极化率。对影响所合成化合物量子效率的因素：溶 剂和取代基做了讨论。所合成的化合物中，4、5、6、7、12在氯仿中的量子效 摘要 率分别为：1．58、1．94、1．03、1．51、0．94，并且它们都发出蓝光，具有较大的 Stokes位移，具备了作为荧光增白剂的必要条件。l，8一萘酰亚胺化合物用作二二 阶非线性材料的例子未见报道。本文测定了lO个化合物的二阶非线性极化率， 为1，8-萘酰亚胺化合物能否成为良好的二阶非线性材料提供了大量有益的参考 数据。其中7、lO、12的p值较高，有待进一步研究其材料性质。 关键词：1，8-萘酰亚胺，量子效率、荧光增自剂、二阶非线性光学、二阶非 线性极化率 Ⅱ Abstract Title：The and onOptical SnythesisStudy of Derivative Characteristics 1,8一Naphthalimide Chemistry Major：Organic Name：Tan Songnuan ProfessorLiuHanbiao Supervisor：Associate ABSTRACT Tiffsthesiscontainstwo of derivative． synthesis parts：I．The 1,8·naphthalimide II．A of on characteristics derivative． studyoptical 1,8-naphthalimide In one，we tofmd andefficientmethodsto part attemptedsimple synthesize