2,2-二取代1,3-环戊二酮在香料中的应用及反应研究.pdfVIP

摘 要 以p一二酮为起始原料，合成了一系列类似茉莉酮、茉莉酮酸甲酗结构的化 合物、内配化合物和一些醇类化合物。通过对2,2一二取代一卜二酮的Grignard反 应，Reformasky反应，Wittig反应，Wittig-Homer反应等加成反应及脱水反应 研究了其双拨基反应规律。系统地研究了p二‘酮体系的Baeyer-Villiger氧化反 应及反应中的位置选择性规律。在加成反应中发现了一个新的Wittig反应产物 并提出可能的反应机理。 共合成了29个化合物，其中16个为新化合物，分离了一对顺反异构体， 并对其中顺式产物培养了单晶，通过X一射线衍射测定了其结构。所有新化合物 都通过 H‘NMR.IR及元素分析 (或MS)确定了结构。 、一2砂一‘ 飞/2 关键词:2,2一二取代一a一二酮 加成K应妊一鑫 Baeyer-Villiger氧化 新颖Wittig反应产物。 一间‘户一钾— 一— — 一 一 (一砂 、,-- Abstract Inthispaper,usingp-dioneasstartmaterial,aseriesofcompoundslikejasmone andmethyl,jasmonate,lactone u「ndsandsome川coho贻 syn出esized Reactionlawof2,2disubstituted-cyclopentane-1,3-dionewasstudiedbyGrignard Reformaskyreaction,Wittigreaction,ittig-Horner and dehydrationreaction.Inaddition,theBaeyer-VilligerOxidationreactionwasstudied. Anovelproductinwittigreactionwasfirstfoundandaproblemechanismwas used Twenty-ninecompoundsweresynthesized.Sixteenofthemarenewcompounds. TheirstructureswerecharacterizedbyIR,HNMRspectraandElementalanalysis.A singleCrystalwascultivatedandthecrystalstructurewasdeterminedbyx-ray diffract玉。nanal ysis. Words;2,2-disubstituted-cyclopentane-1,3-dione On s Baeycr-Villigeroxidation novelwittigproduct 南开大学硕士研充生毕业论丈 吧日.巴绝曰里旦日巨典里里组里困组旦里吧目弓里巴巴巴目组旦些里里旦叹旦旦里里巴里竺旦旦纽困里些旦 .自 前口 香化学理论主要研究香与化学结构间的关系，香化学理论的发展不仅丰富了有 机化学理论，而且也为有机化合物的合成和应用开辟了更加广泛的领域。香化学 理论为香料工业开发新型香料，创作新香型提供了科学依据。 香化学理论比较复杂，虽然许多学者在这方面进行了研究，提出了各种理论假 说n-，但都有一定局限性，都是从不同角度阐明香与化学结构的关系，尚未发展为 完整的理论体系。 经典的香化学理论认为有香物质的分子中必须含有一OH，_CO_，-NH-，-SH等 原子团，称为发香团或发香基。这些原子团使嗅觉产生不同的刺激，赋予人们不 同的香感觉。现将主要发香团列于表10[10