2-甲基-1-氧羰基-4-哌啶酮的合成.pdfVIP

摘要 哌啶衍生物是一类非常重要的氮杂环有机中间体，在医药、农药、精细化工 等领域应用广泛。哌啶酮作为医药中间体在医药领域具有重要的研究价值。近年 来国内一些化学工作者对哌啶衍生物的合成进行了研究，用双酯为原料合成了 1．甲基-4．哌啶酮、1．丙基．4．哌啶酮、1．苄基-4一哌啶酮等一系列的1．取代．4．哌啶 酮。 本文选取了2．甲基．1．乙氧羰基-4．哌啶酮为研究对象，也选择以双酯为原料 法合成。与合成1．取代．4．哌啶酮不同，合成该目标产物的原料为不对称双酯且 为仲胺，国内外对其合成研究较少，困难较大，本文对其合成进行了深入的研究。 通过研究，本文以简单易得的氨气、反．2．丁烯酸、丙烯酸乙酯和氯甲酸乙酯 为原料，共经过了酯化反应、两步加成反应、两步缩合反应和水解脱羧共六步反 应，合成了2一甲基．1．乙氧羰基．4．哌啶酮，总收率32．O％。 在研究过程中，合成并分离得到了九种化合物，并通过核磁氢谱、质谱或红 外吸收光谱等谱图进行了鉴定。其中化合物N(7,氧羰基乙基)移胺基丁酸乙酯 (EDCEAB)未见文献报道，本文通过核磁氢谱和质谱对其进行了分析鉴定。 本文对双酯N-／,氧羰基乙基移胺基丁酸乙酯(ECEAB)的合成进行了深入的 研究，并取得了一定的成果。在现有方法的基础上，通过改变反应原料比、温度、 时间等因素反复实验，找到了较优的反应条件提高了反应收率。以氨气和反．2． 丁烯酸乙酯为原料合成了伊氨基丁酸乙酯(EABA)，产率达78．4％；以EABA和 丙烯酸乙酯为原料合成了ECEAB，产率达75．1％，此两步反应的产率均高于文 献值。此外，本文还首次在．20℃条件下，研究氨气和丙烯酸甲酯的反应，合成 了3，3’，3”．次氮基三丙酸甲酯(NTPTM)，产率30．9％。 2．甲基．1．乙氧羰基．4．哌啶酮的成功合成，为实现其大规模生产奠定了基础， 同时为其他哌啶类衍生物的合成提供了重要的参考价值。 关键词：哌啶衍生物2．取代一4．哌啶酮1．烷氧羰基．4．哌啶酮合成 ABSTRACT an kindof Piperidinederivatives，as important heterocyclicnitrogenintermediate， are inthe of applied and widely production fine．chemic；ils． medicines，pesticides are Piperidones inthe veryimportant manufactureofmedicines． compoundsespecially Some domesticchemicalworkers havedoneresearchonthe of synthesispiperidine derivatives fromdiesters recently．Derived 1-substituted-4 synthesized they as 。piperidones，such -piperidone．