5-氨基-3-基-n-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑及其中间体的合成研究.pdfVIP

5．氨娃．3．氰毒#．N．(2，6．二氯-4一三氟呵1蛙苯綦)i1}c唑及其中间体的台成研究 摘 要 5一氨基一3一氰基一N一(2，6一二氯一4一三氟甲基苯基)吡唑是合成高 效杀虫剂“锐劲特”的重要中问体，最先由法国罗纳普朗克公司研 发并投产，在国内鲜有相关的合成报道。因此，研究5一氨基一3一氰基 一N一(2，6一二氯一4～三氟甲基苯基)吡唑的合成，探索其中间体经济可 行的合成路线，具有很好的社会效益和经济前景。 本文首次报道了4一三氟甲基苯胺合成的路线I，从价廉易得的 Q，Q，Ⅱ一三氟甲苯为原料制得3一三氟甲基苯胺，并由它得到4一三氟 甲基苯胺的收率达到12．3％。其步骤虽多，但操作简单，原料易得。 对于a，d，Q一三氯甲基化反应，本文进行了较为深入的研究： (1)探索了反应机理，首次提出了相应的反应机制，并合成了4一氯苯 膦二氯和4一甲基苯膦二氯两种新的Q，Q，d一三氯甲基化催化剂，得 出了当催化剂中有推电子基团时，有利于a，o，a一三氯甲基化反应 的结论；(2)优化了反应条件，4一硝基一CI．，Q，Q一三氯甲苯，3一硝基一 a，Q，Q一三氯甲苯的产率均比文献值高出5％；(3)首次报道了由对应 羧酸合成2一氯一a，a，Q一三氯甲苯、3一氯一Q，Ⅱ，a一三氯甲苯、4～氯一 a，Q，a一三氯甲苯的路线，并且合成了3一溴一Q，Q，a一三氯甲苯和 2一甲基一Q，d，Q一三氯甲苯两种新物质。 本文对2，6-二氯一4一三氟甲基苯胺的合成提出了改进方法，产率 达到77．4％，并由它合成5一氨基一3一氰基-N-(2，6一二氯一4一三氟甲基 苯基)吡唑，产率达到83．6％以上。 关键词：高效杀虫剂4-三氟甲基苯胺锐劲特中间体 !：塑茎：!：塾苎型：!!生：三墨：!：兰塑!兰茎茔211些丝!!!些堡塑竺!苎!}堕 Abstract wbAchwas to thee瓜cient wasthe intermediateusedsynthesize important was and into researched insecticide“Regent”．whichgone operation few PhonePoulenc wasnot French firstlyby company．There report about in the thatthewhole courseof domestic，SO synthetic was studiedandtheintermediate withfeasible route economywas was therewere socialbenifit fairlynecessary,andverygood developed andeconomic prospect． hadbeen route 4-TrifluoromethylanilinesynthesizedI．