5-芳基--呋甲醛-n-芳氧乙酰腙类化合物的合成、表征及生物活性研究.pdfVIP

5一芳基一2一呋喃甲醛一肛芳氧乙酰腙类化合物的合成、表征及生物活性研究 5．芳基．2．呋喃甲醛0V-芳氧乙酰腙类化合物的 合成、表征及生物活性研究 研究生：王营 指导教师：李英俊 学科专业：有机化学 中文摘要近20多年来，酰腙类化合物的研究引起了人们广泛的兴趣，大量的文章发表在 无机化学、金属有机化学、生物化学等杂志上。这是由于它们具有强的配位能力，多样的配 位形式，广泛的生物和药物活性，非线性光学性质和在分析、催化等方面的广泛应用。 为了寻找更多、更高生物活性及应用广泛的酰腙类化合物，我们设计并合成出了50个酰 腙类化合物。所做的工作可分为以下三个部分： 第一部分：酰腙类化合物的合成 本文利用取代的芳胺为原料，通过重氮化反应制各了芳基重氮盐，在酸性条件下与呋喃 甲醛反应合成出了5个5-芳基．2．呋喃甲醛中间体；以取代的苯酚(或萘酚)与氯乙酸为反 应原料，合成出了10个芳氧基乙酸化合物，在经酯化合成出了10个芳氧基乙酸乙酯，将其 与水合肼在乙醇中回流，制各了lo个芳氧基乙酰肼中间体。利用所合成出的5一芳基．2．呋喃 甲醛和芳氧基乙酰肼两类重要的中间体化含物，合成出了50个新的5．芳基_2．呋喃甲醛．Ⅳ- 芳氧乙酰腙类化合物。 第二部分：中间体及目标产物的结构鉴定 经IR、1HNMR、”CNMR及元素分析对中间体化合物及目标产物进行了结构表征。利 用DNMR及DPFGSE技术对目标化合物在二甲基亚砜中的立体化学行为进行了较深入的研 究，确定了其分子在DMSO-d6中的空间构型。 第三部分：生物活性筛选实验 对所合成出来的酰腙类化合物进行了抗菌活性实验，结果表明：目标化台物对痢疾杆菌、 金黄色葡萄球菌、大肠杆菌的抗菌活性不明显。 关键词酰腙，合成，立体化学行为，抗菌活性 ——1—— 5一芳基一2一呋喃甲醛一肛芳氧乙酰腙类化合物的合成，表征及生物活性研究 第一章 文献综述 此这里先对Schiff碱类化合物的应用做一简要概述。 Schiff碱化台物，又称亚胺或亚胺取代物，其结构中的甲胺基(一CH=N．)是该类化合 归于二Schiffbase和Imines类。通常由含活泼羰基的化合物和胺、氨基脲、氨基硫脲、羟 碱(homoSchiffbase)，是近年来不对称催化以及不对称合成中最重要、最活跃的配体之一。 到六十年代后特别是近年来，由于其独特的光、电、磁等物理材料性能‘”1、良好的配 位化学性能【“1及独特的抗菌、抗癌、除草等生理活性p叫引起了人们广泛、系统、深入的理 论与应用研究。70年代初Hodnett曾报道含有Schiff碱双键的化合物具有一定的抗癌活性‘”1， 且当它与金属离子生成配合物后抗肿瘤效果更为明显【”1，于是，又掀起了寻找具有更高更好 抗菌、抗癌效果的Schiff碱及其配合物的研究热潮。Schiff碱还可用作螯合剂、稳定剂、生 物活性剂、分析试剂和催化剂等，广泛应用于化工生产和科学研究㈦。现就Schiff碱及其配 合物的广泛用途进行简要概述和评价。 第一节 Sdaiff碱及其配合物的广泛用途 1．1 Schiff碱的光、电、热、磁等物理材料性能 有机非线性光学材料由于具有较高的非线性光学活性，快速的响应时间和分子结构可变 性等优点，越来越引起人们的重视【”“”。但是大多数有机化合物在成为实用型倍频晶体材料 方面并不顺利．主要原因是不易生成出大尺寸的、光学均匀的、各项综合物理化学性能均好 的晶体。近年来，国外在有机非线性光学材料这一领域作了大量的工作，不断进行新品种、 新结构的开发研究，力求有新的突破。希夫碱系有机化台物就是较有前途的～种结构。这种 一’一 5一芳基一2一呋喃甲醛一肛芳氧乙酰腙类化台物的合成．表征及生物活性研究 harmonic 化台物为线性结构，分子偶极距大，倍频效应高，文献报道有的品种其SHG(second 应。合成了一系列希夫碱系有机化合物，采用固体粉末方法测