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brassrd烯与醛、胺合成多取代四氢吡啶的反应研究
合成多取代四氯吡啶反应研究
Brassard二烯与醛、胺合成多取代四氢
吡啶的反应研究
有机化学专业
研究生:肖代俊导师:冯小明教授
四氢吡啶和哌啶环结构是那些有生物活性和药用价值的天然产物中最常见
的结构之一。合成具有这些结构单元的化合物并把这些合成方法学应用到全合
成中是化学家们多年来孜孜以求的目标。已经有多种合成方法学被用到此类结
构的合成中来,其中最引人注目的是azaDie卜Alder反应合成氮杂六员环结构。
反应来实现的。
作者首先研究了此类多取代四氢毗啶的可能生成历程,提出了一个“先
aldol反应再aza
此条件下扩展底物以考察反应的普适性:通常供电基取代的醛都能以高的产率
合成出相应产物,而吸电基取代的醛产率稍差:供电基取代的苯胺也可以提高
的实验没有分离到相应产物:进一步的实验表明该合成每次可以以“克”的量
位和6位取代基是反式的关系。
的Mannieh型反应只得到16%的ee。
应
!!!!!!!竺兰:!!!!墅!堕!!!!!!!竺!!!竺!!!!!堂兰!竺2111璺!!竺
on of
Studies
SynthesisPolysubstituted
via Reactionsof
TetrahydropyridinesMulticomponent
Brassard’S andAnilines
diene,Aldehydes
DaijunXiao(OrganicChemistry)
Directed
by
Professor
XiaomingFeng
Functionalized and are foundin
piperidine
tetrahydropyridineringsystemswidely
natural and
active these
biologically products
thathavebeen toconstructthese
methodologies developed
six—membered Diels—Alderreactionhasbeen tObeone
heterocycles,hetero proved
ofthemost ones.
powerful
the
Theauthorofthis dedicatedto reactionsofBrassard’Sdiene
paper
withiminesand todiscovera ofanewkindof
happened synthesis
wasachieved
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