含1，2，4—三唑基二硫代磷酸酯新化合物合成与生物活性研究.pdfVIP

2001年第 2l卷 有 机 化 学 ~ol21，2001 第7期．524—529 a血Le吕eJ伽 Ⅱ 0f s叩ica i‘y No7．524—529 · 研究论文 · 含 1，2，4．三唑基二硫代磷酸酯新化合物合成与生物活性研究 宋宝安 胡德 禹 曾 松 黄荣茂 杨 松 黄 剑 (贵州大学精细化工研究开发 中心 贵用55~025) 摘要 合成了12个含 1，2，4．三唑的二硫代磷酸醑新化合物。经元素分析 ，m，HN脲 确定了新化台物结构。试验表 明 化合物对蚜虫等有较强生物活性 ，讨论了该类化合物合成方法及生物活性 。 关键词 二硫代磷酸酯 ，1，2，4．三唑，舍成 ，生物活性 Symhe~sandBioacttvityofPhosphorodithioateCompom ds Containing1，2，4-lYillgole SONGBao-An ， HUDe-Yu， ZENG s咂1g， HUANGRong-Mao， YANG s咂1g，HUANG Jim (Rese~A 删 Fh／e西 础 ，岛 Un*／e-A~，550025 咖昭) AhsWact Twelvepl-0l}ph。苴Ddi血io砷曙c0l吐血ljng1，2，4-tdazoles眦 ByIltI媸 ed．Theirstrttctm~ wereestab— lishedbyelementalanalysis，IR and HNMR tw~ iques．s0m oftheeeo0舶 惴 aeti~ against ds．Thesyn— thefiemefl~ andinsecticidalactivity0ftheseD o0m Weresutdied． Keywords phosplxn~ aioate，1，2，4-tfazole，研nlIIeBiB，bioaefivity 唑类化合物是近十年来国内外开发出来的一类 元素分析仪为PE-24~O型 ，m 用 日本岛津 IR-435红 高效农药，舯 年代中期原罗姆哈斯公司开发成功唑 外光谱仪畏I定(KBr压片)，HNMR用JEOL~x-9oQ 蚜威 (RH_2988)…，对 昆虫胆碱脂酶有快速抑制作 型核磁共振仪，90MHz，溶剂 皿lcla，内标 TMS；实验 用，药剂通过蚜虫内脏壁的吸附和接触而杀死蚜 用的试剂均为国产分析纯或化学纯试剂。 虫，可用于防治田间的抗性桃蚜，有显著的内吸特 性。本工作以唑蚜威为先导化合物，衍生设计和合 1．2 中间体翻备 成了 l2个 S一(3-叔丁基一1．二 甲氨基 甲酰一l l，2，4 1．2．1 3．叔丁基 5一巯基 l^_『l，2，4一三哇 (1)的制 一 三唑一5．基)一0，0一二烷基二硫代磷酸醑新化合物。 备按文献_2方法合成 我们采用叔丁酰氯与硫代氨基脲在碱性条件反应闭 将25g(0．275mo1)氨基硫脲加入到盛有33．2g 环生成 3一叔丁基一5一疏基一l，2，4．三唑 (1)与 0，0一二 (0．275oto1)叔丁酰氯 120mL无水四氢呋哺的250 烷基硫代磷酰氯得到 3，然后与二 甲基氨基酰氯反 mL三颈瓶中，加完后室温搅拌 加 min，加热到回流 应，得到 目标物 4a一4l，并对反应条件作了研究。 温度搅拌 lbr，负压浓缩，回收 70mL四氢呋哺，在 其合成路线如图 l。 三颈瓶中加入50mL水，控制温度 30一加 ℃，滴加 30％氢氧化钠溶液76．6g(0．575mo1)，20rain滴加 1 实验