天然产物合成中八元碳环的构建.pdfVIP

维普资讯 2000年第 20卷 有 机 化 学 Ⅷ ．20 20∞ 第3期，282—292 ne Jm ofOrganicCh~mlsa3, No3．282—292 综述与进展 天然产物合成中八元碳环的构建 李正邦 王锋鹏 陈东林 2 L 一 (华亩云；学药学院芙磊 研l室成都610041) 2／_ 摘要 总结归纳了近年来天然产物台成中八元碳环构建的主要方法：环台反应、裂解反应以及涉及环扩张／收缩的重排 反应。 美键词 坚 马 骂， ， 枷 ApproachestoEight—MemberedCarbocyclicRingsin theSynthesisofNaturalProducts U Zheng—Bang， WANGFeng—Peng ， CHiN Dong—Ij ( Ⅻ批 D，( 肌d_庙 n∞f D也出，We*tChina￡ 时ofM~ 2Sdenoes，610041c g Abslract Theisreview providesasystematicsumming—upofthedlffercntsyntheticapproachestoeight—nlerrl- beredcarbocyclicri。 tclassifiedbythetypeofkeyreactionsincloudingtheeyclizatiom ，fragmentationsandrearrange— meritswiththeringexpansions／contractions． Keywords synthesis，carbocycliceight—memberedri1g，cyclizafion，fragmentation，rearrangement 1 引富 尽管含八元碳环的天然产物没有含较小环的天 菌素pleuromutilinEJ成为合成研究的目标_3_。最近， 然产物丰富，但还是广泛存在于自然界，特别是高等 含八元碳环的化合物如 v ec0li ，kalr盯an0l ， 植物和海洋生物体中…。八元碳环天然产物主要为 longipenol[ ，crenulide[ ophioholimIs]缸 icocc [ ， ， ． 萜类(包括倍半萜、二萜和二倍半萜)、木脂素和色素 ceroplastols[， steganone[口_和 caulerpin[等，受到合 等。许多八元碳环天然产物都具有引人人胜的复杂 成化学家的关注。值得一提的是，自从发现紫杉醇 结构和重要的生理活性。这里列出一些代表性的化 taxol【及其独特的作用机制 ”【】、显著的生理活性和 台物加以说明(图 1)。这些化台物大多是合成化学 复杂的结构后，其合成的研究引起了全世界二十多 家们竞相研究的对象。例如，在六十年代，重要的抗 个研究组的兴趣_l。 越 0HCHO 秘