相转移催化合成羧酸醚酯类化合物.pdfVIP

维普资讯 、 有机化学 YOUIIHUAXUE，1995，15，76～8O 研究简报 相转移催化合成羧酸醚酯类化合物 7_ 6亨 8e 唐代华 何兴满 李菊仁 龚 健 5’ ql ● — — ’ 、 _ ● _ _ ～ ● 。 — — _ — ， 一 湖南师范大学化学系’湖南t长沙’400钔 ∈ 吾—。弓r3 摘要：将 N【(Bu)Asr或 FcCl一PE(r1400作为相转移催化剂．应用于 一氯代烷基烷基醚与无水乙酸钠 (或 无水 甲酸钠)之间的亲核取代反应 ，以台成具~fRCOOCHROR 型结构的羧酸醚醋类香料化台物，产物产率 可提高 10％。中间化合物与产物的结构均经 IR，NMR与元素分析证实 关键词：一氰代烷基烷基醚，塑鲎壁焦 ，全堕，墼墼壁堕类化台物 具有RCOOCHROR”型结构的羧酸醚酯类化合物是一类重要的有机化工产品，在食品、医 药、化妆品及有机合成等领域中有广泛用途”～ 它具有两大结构特点：一是含有手性碳原子， 二是既具醚的结构又具酯的结构，故称为羧酸醚酯类化台物 它们常用如下两种方法合成：一是 加成法，即烯醚与羧酸加成或羧酸烯酯与醇加成。此法缺点是原料贵，产物分离提纯困难 J。 二是通过 一氯代醚中间化台物直接与无水羧酸盐发生亲核取代反应合成 此法产率较低，反应 时间较长 。本文用N【(BuⅪBT或 FeCI3-PEG一400作相转移催化剂 ～101,以。r氯代醚为中间 原料与无水羧酸钠反应，使产物产率提高了 1O％ RCHO+R0n—三号 RCHc，oR 溶剂 RCo…OCHROR a b R R R 1 CH3 CH CH3CH2CH2cH 2 CH】 CH (CH )~CHCH 3 H CH3 (cH3)2CHCH2 4 CH】 CH3 CH~CH2CH3CH 5 CH3 CH3CH2CH。 CH3CH2CH2CH 6 CH3 CH3CH2CH (CH )2CHCH】 7 CH3 (CH])2cH CH3CH2CH2CH2 8 CH3 (cH 2CH (cH CHCH2 。r氯代醚中间化合物 (1-8)a与产物 (~--8)b的结构均经 IR、NMR与元素分析确证 其 中，6曩、7叠、8a与 3b、曲、曲、7b化合物尚未见文献报道。 实 验 试剂和仪器 试剂为化学纯或分析纯。相转移催化剂IN(BuⅪBT为分析纯，FeCI~PEG-400自制 结构 1994-01—17收稿，l994-o6—o9修回 维普资讯 第 1期 相转移催化合成授酸醚酯类化舍物 77 测定用下列仪