卟啉光电功能材料的合成及其性质的研究.pdfVIP

}Y1 768：：ji。㈦‘ 7嬲魁煳 卟啉光电功能材料的合成及性质研究 专业名称：有机化学申请者姓名：宁小勤导师姓名：曾和平 摘要 卟啉是一类特殊的具有大环共轭芳香体系的化合物，自然界中存在大量的天 然卟啉及金属卟啉衍生物。卟啉化合物具有许多独特的物理和化学性质及其它功 能性质，在有机太阳能电池，分子开关，有机电致发光和光存储材料等应用领域 引起了广泛关注。 本文设计合成了两类卟啉化合物，席夫碱卟啉和二噻吩乙烯卟啉。 (1)合成了5．(4．氨基苯基)．10，15，20．三苯基卟啉与咔唑醛的席夫碱卟啉。以吡 咯，苯甲醛为原料，经过硝化，还原得到了5．(4．氨基苯基)．1O，15，20．三苯 基卟啉。以咔唑为原料，经过烷基化，Ullman反应，甲酰化得到了咔唑 醛，然后将这两种中间体在无水乙醇作用下缩合得到了席夫碱卟啉，用1H NMR,13CNMR,FT-IR,MS，元素分析对其进行了结构表征，实验结果表 明是我们所要合成的目标化合物。 (2)对合成的目标化合物的的光谱性质与四苯基卟啉进行测试和对比，发现其 均能在红光区发射荧光，其紫外吸收光谱和荧光光谱均发生了红移，同时 量子产率也有所提高。结合该类卟啉化合物分子结构的特点对其光谱性能 予以了合理的解释。 合得到的两个中间体。3．乙酰基．2，5．二甲基噻吩经过取代反应得到3．溴乙 酰．2，5．二甲基噻吩，然后与5．(4．氨基苯基)．10，15，20．三苯基卟啉在无水乙 醇中缩合得到两个中间体，并用MS，1HNMR对其进行结构表征。目标化 合物二噻吩乙烯卟啉的合成在进一步的研究中。 关键词：席夫碱卟啉；二噻吩乙烯卟啉；合成；表征；光谱性能 I S PROPERTI ESOFPORPHYRl NSASPHOTOELECTRI C SYNTHESAND FUNCTl ONALMATERl ALS ChemistryName：NingxiaoqinSupervisor：Zengheping Major：Organic ABSTRACT isa l(indof with aromatic Porphyrinspecial compoundslargeconjugatedring exist numberofnatural and derivatives system，alarge porphyrinsmetaUoporphyrin in chemical andother have and properties nature．Porphyrinsmanyuniquephysical functional haveattractedwideattentionin solar properties，and organic cells， molecular materials． switch，electroluminescence，andopticalstorage of Schiff Thet