《N#39;-叔丁氨基羰基-N-(5-取代苯基-2-呋喃甲酰基)硫脲的合成及对白血病K562细胞增殖的影响》.pdfVIP

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《Namp;#39;-叔丁氨基羰基-N-(5-取代苯基-2-呋喃甲酰基)硫脲的合成及对白血病K562细胞增殖的影响》.pdf

第25卷第5期 应用化学 V01.25No.5 OF 2008 2008年5月 CHINESEJOURNALAPPLIEDCHEMISTRY May Ⅳ’.叔丁氨基羰基.Ⅳ-(5.取代苯基.2.呋喃甲酰基)硫脲 的合成及对白血病K562细胞增殖的影响 蔡志娟 薛思佳‘ 申杰峰 王庆东 (上海师范大学生命与环境科学学院上海200234) 摘要将活性基团5.取代苯基呋喃环和叔丁氨基引入酰基硫脲的分子骨架中,设计合成了8个未见文献报 道的∥.叔丁氨基羰基一Ⅳ.(5.取代苯基五.呋喃甲酰基)硫脲类化合物(Sa一5h),结构经元素分析、IR和 1H NMR等测试技术得到确证。经M1rr(溴化3.(4,5.二甲基噻唑一2.基).2,5.二苯基四氮唑)法观察,首次发现 目标化合物对白血病K562细胞的增殖有明显的抑制作用。在药物浓度为100×10一s/mL时,大部分目标化 合物对白血病K562细胞生长的抑制率超过了70%,化合物5a对白血病K562细胞生长的抑制率达到 77.14%。其中,目标化合物5f和5h对白血病K562细胞有诱导作用,进一步的测试正在进行中。 关键词合成。Ⅳ,.叔丁氨基羰基.Ⅳ-(取代苯基呋喃甲酰基)硫脲,M11法,白血病I(562细胞 中图分类号:0622 文献标识码:A 文章编号:1000-0518(2008)05-0552-04 人慢性髓细胞白血病(chronic myclogenous 对化疗药物诱导的细胞凋亡有很强的抵抗性…,是CML细胞难以清除的主要原因。因此,寻找有效诱 导CML细胞凋亡的药物是治疗CML的关键。抗肿瘤抗病毒的核苷酸类药物有的是以DNA的沟区为靶 的空间匹配程度以及与药物分子间氢键和其他非键相互作用决定的[2】。因双酰基硫脲类化合物富含类 似肽键(NH—cO一)的基团,分子骨架中富含的N、0、S等原子均可参与生物体中氢键的形成,增加与 受体分子的亲合性,可能有助于提高化合物的生物活性[3】。本文将5.取代苯基.2.呋喃甲酰基与叔丁氨 基引入到双酰基硫脲的分子骨架中,设计合成了8个未见文献报道的Ⅳ.叔丁氨基羰基.N-(5一取代苯基 -2.呋喃甲酰基)硫脲类化合物。经MTY法观察,发现部分目标化合物对白血病K562细胞的增殖有明显 的抑制作用。 目标化合物的合成路线见Schemel。 O O ca3 8 0 I。 H2 H2N—。C—NH2+H0—_c(CH3), N—℃一NH—≮—cH) 亡H3 1 Rpm竺冷哪r娑R帆删翌 铡弋。器R洲二晒二R洲…骢喇咀,, 2007-06—15收稿.200/-08-0/修回 国家自然科学基金和上海市重点学科建设项目(10402)资助项目 通讯联系人:薛思佳。女,教授;E-mail:sjxue@shnu.edu.cn;研究方向:精细有机合成 万方数据 第5期 ‘蔡志娟等:∥一叔丁氨基羰基一Ⅳ.(5-取代苯基.2一呋喃甲酰基)硫脲合成及对白血病l(562细胞增殖影响 553 1实验部分 1.1仪器和试剂 Avance AVATAR-370DTGS型红外光谱仪(美国Nicolet公司),

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