《一种新型芳香酰腙的合成与结构表征》.pdfVIP

西 安 工 程 大 学 学 报 JournalofXi’allPolytechnicUniversity 第25卷第5期(总111期) 2011年l0月 Vo1．25，No．5(Sum．No．I11) 文章编号：1674-649X(2011)05-0684-05 一 种新型芳香酰腙的合成与结构表征 唐小冬，郑长征，田晓雪 (西安工程大学环境与化学工程学院，陕西 西安710048) 摘要：目标化合物 1．(4一甲氧基苯基)乙酮4一氯苯甲酰腙，由4-甲氧基苯基乙酮和4一氯苯 甲酰肼 通过脱水缩合反应制得，通过元素分析和x射线单晶衍射对 目标化合物进行结构表征．检测数 据表明，该新型酰腙为正交晶系，空间群为Pca2(1)，晶胞学数据为 口=0．8507(5)nm，ot=90。，b = 0．5571(3)nln，=90。，c=3．2154(18)nm，y=90。，V=1．5239(14)nm ，Z=4，F(000)= 632，R =0．0317[，2sigma(，)I，wR=0．0896．CCDC为826435． 关键词：酰腙；晶体结构；X射线衍射 中图分类号：0626．2 文献标识码 ：A 酰腙是一类特殊的Schiff碱类化合物，具有优秀的生物活性、非线性光学性质和较强的配位能力，在 农药、医药和分析催化等方面都有着广泛的研究和应用，多年来一直是人们研究的热点领域 ．为Yft够 筛选出具有更多、更高生物活性以及新型、高效、低毒、广谱的抗菌药物，得到具有强的、高选择性配位能力 的酰腙类配体 引，本文缩合4一氯苯甲酰肼与4一甲氧基苯基乙酮，合成出1．(4．甲氧基苯基)乙酮4一氯苯甲 酰腙晶体．通过元素分析、x射线单晶衍射对它的结构及配位能力进行分析，为新型酰腙类配体的设计合 成提供依据． 1 实 验 1．1 仪器及试剂 (1)仪器 旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂)，94-2恒温磁力搅拌器 (上海梅颖谱仪器表制造有限 公司)，BrukerAper．II型x．射线单晶衍射仪 (德国Bruker公司)，电动搅拌器 (1OOW)(常州国华仪器有限 公司)，KQ3200型超声波清洗器(昆山市超声仪器有限公司)，加热鼓风干燥箱 (重庆永恒实验仪器厂)， WRS-2微机熔点仪(上海精密科学仪器有限公司)，PE-2400IICHNS／O元素分析仪 (美国Perkin—Elmer公 司)． (2)试剂 4一甲氧基苯基乙酮(国药集团化学试剂公司)，80％水合肼 (天津市 巴斯夫化工有限公 司)，4．氯苯甲酸(国药集团化学试剂公司)，无水乙醇(西安化学试剂厂)，乙酸乙酯(西安化学试剂厂)． 1．2 新型酰腙晶体的合成方法 (1)4．氯苯甲酸乙酯的合成 取0．1otol4．氯苯甲酸和50mL无水乙醇于250mL三El烧瓶中，冷凝回 流并用恒压滴液漏斗滴定5—8mL浓硫酸，油浴加热至90％，恒温反应8h．冷却至室温，减压蒸馏蒸出无 收稿 日期：2011-05—12 通讯作者：郑长征(1959．)，男，陕西省横山县人，西安工程大学教授，博士．Em·ail：zhchangzheng@yahoo．com．cn 第5期 一种新型芳香酰腙的合成与结构表征 685 水乙醇，饱和碳酸钠溶液调至中性．分液，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，乙酸乙酯洗涤，减压蒸馏出乙酸乙 酯，冷却，得无色油状对氯苯甲酸乙酯，产率76．2％．合成4一氯苯甲酸乙酯反应式如图1所示． C llOOH CllOOCH2CH, … on一 l I (2)4一氯苯甲酰肼的合成 称取第一步产品4．氯苯甲酸乙酯0．1mol，按 17,(苯甲酸乙酯)：n(水合肼) =1：1．4的比例逐滴加入水合肼于150mL单口烧瓶中，并加入2