5-甲基-3-喹喔啉-2-基-4-乙氧羰基异噁唑及其衍生物的合成有机化学.pdfVIP

2005 年第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 1 期, 75～80 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 1, 75～80 ·研究论文· 5-甲基-3-喹喔啉-2-基-4- 乙氧羰基异噁唑及其衍生物的合成 a *,a,b a c 王厚勇 刘方明 阎 琴 郭群胜 (a 新疆大学化学化工学院 乌鲁木齐 830046) (b 杭州师范学院化学系 杭州 310012) (c 南开大学元素有机化学研究所 天津 300071) 摘要 以 α-氯代喹喔啉-2- 甲醛肟(3)与乙酰乙酸乙酯的钠盐经 1,3-偶极环加成制得关键中间体 5- 甲基-3-喹喔啉-2-基-4- 乙氧羰基异噁唑(4). 以化合物4 为原料在不同条件下, 合成了一系列新的 1,3,4-噁二唑啉(7), 1,2,4-均三唑的 Mannich 碱 衍生物 10a～10f, 11a～11f, 12a～12f. 化合物的结构经元素分析, IR, 1H NMR 和 MS 确认, 并对其波谱性质进行了讨论. 关键词 喹喔啉-2- 甲醛; 异噁唑; 1,3,4-噁二唑啉; 1,2,4-均三唑; Mannich 碱 Synthesis of Ethyl 5-Methyl-3-(quinoxalin-2-yl)-isoxazole-4 Carboxylate and Their Derivatives WANG, Hou-Yonga LIU, Fang-Ming*,a,b YAN, Qina GUO, Qun-Shengc a ( Department of Chemistry , Xinjiang Uniνersity, Urumqi 830046) (b Department of Chemistry, Hangzhou Teachers ’ College, Hangzhou 310012) c ( Institute of Elemento-Organic Chemistry, Nankai Uniνersity, Tianjin 300071) Abstract The key intermediate ethyl 5-methyl-3-(quinoxalin-2-yl)-isoxazole-4-carboxylate (4) was ob- tained by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 2-(1-hydroxylimino-1-chloro-methyl)-quinoxaline (3) with sodium 1-aceto-1-ethoxycarbonyl-methide, which