取代1,1-联-2-萘酚在铜胺络合物催化作用下的氧化反应有机化学.pdfVIP

2006 年第 26 卷 有 机 化 学 Vol. 26, 2006 第 4 期, 551～555 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 4, 551～555 ·研究简报· 取代 1,1-联-2-萘酚在铜胺络合物催化作用下的氧化反应 * 王秀珍 陈 泳 汪 波 庞冀燕 许遵乐 ( 中山大学化学与化学工程学院 广州 510275) 摘要 用 CuCl •2H O 与小分子的有机胺形成络合物, 模拟氧化还原酶对多米诺式反应(Domino reaction)进行催化反应, 2 2 在氧气存在条件下, 取代 1,1-联-2-萘酚化合物被氧化为二苯并呫吨类化合物, 产物的结构经核磁共振、红外光谱及质 谱进行确证. 关键词 铜胺络合物; 取代联萘酚; 二苯并呫吨; 多米诺式反应; 合成 Catalytic Oxidation Reaction of Substituted 1,1′-Bi-2-naphthols with Copper-Amine Complex WANG, Xiu-Zhen CHEN, Yong WANG, Bo PANG, Ji-Yan XU, Zun-Le* (School of Chemistry and Chemical Engineering, Zhongshan University, Guangzhou 510275) Abstract The complex of CuCl •2H O with small molecular amine as a catalyst for Domino reaction, 2 2 which was a mimic to oxidoreductase, was reported. Substituted 1,1-bi-2-naphthols were oxidized into 1 dibenzoxanthenoids in the presence of O2 . The structures of these compounds were characterized with H NMR, IR and FAB-MS spectra. Keywords copper-amine complex; substituted 1,1-bi-2-naphthol; dibenzoxanthenoid; Domino reaction; synthesis 具有光学活性的 1,1-联-2-萘酚及其衍生物作为手 1 结果与讨论 性催化剂已经广泛应用于不对称反应中[1～3], 但对联萘 酚类化合物本身进行结构改造及其反应性的研究工 带不同取代基的联萘酚化合物 1 和 3 在低级醇溶剂 [4,5]