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探究乙醇，实验开路 乙醇俗称酒精，是一种无色透明有特殊香味、易挥发的液体，密度比水小，能与水以任意比混溶.乙醇是一种常见的有机溶剂，能溶解多种无机物和有机物.对乙醇的考查多以实验形式进行，现例析如下. 一、确定乙醇的结构 乙醇的分子式为C2H6O，氢核磁共振谱测得氢的峰值强度之比为3∶2∶1，故可知其结构简式为C2H5OH或CH3CH2OH，它与二甲醚（CH3OCH3）互为同分异构体. 例1为了测定乙醇分子中有几个可被取代的氢原子，可使乙醇与金属钠反应，使生成的氢气排出水，测得排出水的体积可计算出标准状况下氢气的体积，根据所消耗乙醇的物质的量，可确定乙醇分子中能被取代的氢原子个数. （1）若用如图1所列仪器和导管组装实验装置，如果所制气体流向从左到右时，仪器和导管连接的顺序是接接接接 接（填编号）. （2）仪器连接好后进行实验时有下列操作： ①在仪器C中装入3 g（足量）钠块，塞紧橡皮塞； ②检查气密性； ③在仪器F中注入适量乙醇； ④在仪器E中注入适量水； ⑤待仪器C恢复到室温时量取仪器D中水的体积（导管中水的体积忽略不计）； ⑥慢慢开启仪器F的活塞使乙醇逐滴滴下，至不再发生反应时关闭活塞.正确的操作顺序是（填序号）. （3）这样制得的氢气中含有什么气体杂质？应该怎样除去？ （4）若实验时消耗2.9 mL无水乙醇（密度为0.8 g·mL-1），测量排出水的体积后折算成标准状况下氢气的体积560 mL，可以推算出乙醇分子里可以被取代的氢原子个数为. 解析：（1）乙醇与钠的反应应在装置C中进行，C应配有双孔塞，一孔插F滴加乙醇，另一孔插导气管A导出氢气，氢气应导入盛有水的E装置的液面上，将E中的水经导管B压入D中，待冷至室温时，D中水的体积约等于钠与乙醇反应所放出氢气的体积. （2）一般制气的步骤是：检查气密性→加药品（先固后液）→反应→结束拆除装置. （3）乙醇易挥发，故氢气中会含有乙醇蒸气，可用水洗而除去. （4）n（H2） 0.56 L22.4 L·mol-1 0.025 mol 故每个乙醇分子中只有1个氢原子可被钠取代. 答案：（1）F C A E B D （2）②④①③⑥⑤ （3）含有乙醇蒸气，可用水洗而除去 （4）1 二、乙醇的取代反应 1.与卤化氢反应： 一般来说，实验室可以用70%的硫酸与NaBr代替HBr来做： 2.醇分子间脱水： 浓硫酸140 ℃ 3.酯化反应： C2H5OH+CH3COOH 浓硫酸△ CH3COOC2H5+H2O 酯化反应的一般规律是：酸脱羟基醇脱氢. 例2溴乙烷是一种难溶于水、密度约为水的密度的1.5倍，沸点为38.4 ℃的无色液体.实验室制取溴乙烷的反应如下： NaBr+H2SO4（浓） NaHSO4+HBr C2H5OH+HBr△C2H5Br+H2O 已知反应物的用量：NaBr（固体）0.3 mol，乙醇0.25 mol，浓硫酸36 mL（98%、密度1.84 g·cm-3），水25 mL，其中乙醇的密度约为水的密度的45. 试回答： （1）仅用如图2所示仪器安装制取和收集溴乙烷的装置，要求达到安全、损失少、不污染环境的目的，有关仪器的选择和连接顺序为（填数字）. （2）写出不能选用的仪器（填仪器代码，如甲、乙等）及理由，填入表1中. 不能选用的仪器[]理由 （3）反应时，若温度过高，可见有红棕色气体产生，写出反应的化学方程式：. （4）从棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷，应加入的试剂是，必须使用的仪器是. （5）本实验的产率为60%，则可制取溴乙烷 g. 解析：（1）制取溴乙烷只能在甲、乙装置中选取，选用时应考虑烧瓶的容积，因为加热时烧瓶中的液体体积应介于烧瓶容积的13～23之间为宜，而0.25 mol乙醇的体积为 ，三种液体的总体积为14.375 mL+36 mL+25 mL 75.375 mL（不考虑混合时液体体积的变化），100×23 75.375 150× 23，故应选择乙装置. （2）产品溴乙烷的沸点低，受热时会被蒸出，根据溴乙烷难溶于水且密度比水大的特点，可选择用水收集溴乙烷，此时溴乙烷应在水的下层，水起液封和冷凝作用，避免溴乙烷的挥发.反应中由于副反应的发生会导致蒸出的溴乙烷中混有溴蒸气和HBr气体，这两种气体会污染空气，必须完全吸收.HBr易溶于水，为完全吸收且防止倒吸，应选择装置丙，而不选择装置戊. （3）当反应温度过高时，浓硫酸将部分HBr氧化为红棕色的溴蒸气. （4）除去溶在溴乙烷中的溴时，应加入NaOH溶液振荡洗涤，反应的化学方程式为： 2NaOH+Br2 NaBr+NaBrO+H2O 之后用分液漏斗分液，除去水层. （5）n（H2SO4） 36 mL×98%98 g· mol-1[HT] 0.66 mol.该反应的总反应方程式： 可以判断NaBr和H2