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国家卫生和计划生育委员会“十二五”国家级规划教材全国高等医药教材建设研究会规划教材全国高职高专学校规划教材 医用化学 第十二章 糖类 杨艳杰 漯河医学高等专科学校 医用化学 第十章 糖类 1.掌握 糖的定义；单糖的结构和化学性质。 2.熟悉 糖的分类；变旋光现象；二糖的结构特点。 3.了解 淀粉、糖原和纤维素的结构和性质。 4.能力要求 区分醛糖和酮糖、还原糖和非还原糖 。 5.素质要求 理解糖的性质，应用于后续课程的学习中。 【学习目标】 第十二章 糖类 第十二章 糖类 第一节 单糖 1 第二节 二糖 2 第三节 多糖 3 小结 4 4 5 基础与临床 第一节 单糖 一、单糖的概念和分类 二、单糖的结构 三、单糖的性质 四、常见的单糖 杨艳杰 漯河医学高等专科学校 第十二章 糖类 一、单糖的概念和分类 从结构上看，单糖就是多羟基醛或多羟基酮。 第一节 单糖 醛糖 酮糖 根据官能团不同分为 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 根据所含碳原子数目不同分为 第十二章 糖类 第一节 单糖 二、单糖的结构 第一节 单糖 （一）葡萄糖的开链结构和构型 单糖的构型以甘油醛为标准确定，规定距羰基最远的手性碳原子的构型即为单糖的构型。葡萄糖分子中距羰基最远的手性碳原子C5上的羟基在右侧，故为D-型。 其他单糖的构型也是以甘油醛为标准确定的。 第十二章 糖类 第一节 单糖 第一节 单糖 （二）变旋光现象和葡萄糖的环状结构 α-D-(+)-葡萄糖 开链醛式 β-D-(+)-葡萄糖 第十二章 糖类 第一节 单糖 （三）葡萄糖环状结构的哈沃斯式和构象式 第一节 单糖 α-D-(+)-吡喃葡萄糖 β-D-(+)-吡喃葡萄糖 第十二章 糖类 第一节 单糖 （四）果糖的结构 第一节 单糖 D-果糖 β-D-吡喃果糖 β-D-呋喃果糖 第十二章 糖类 第一节 单糖 三、单糖的性质 第一节 单糖 （一）互变异构反应 D-葡萄糖 烯二醇式中间体 D-甘露糖 D-果糖 葡萄糖、果糖、甘露糖的互变异构 第十二章 糖类 第一节 单糖 第一节 单糖 （二）氧化反应 1.与碱性弱氧化剂的反应 单糖 + [Ag(NH3)2]+ Ag + 复杂的氧化产物 （托伦试剂） △ 单糖 + [Cu(NH3)4]2+ △ Cu2O + 复杂的氧化产物 （斐林或班氏试剂） 　　能够与碱性弱氧化剂反应的糖，称为还原糖，单糖都是还原糖。 临床上常将班氏试剂作为尿糖定性检出试剂，就是利用了葡萄糖的还原性。 第十二章 糖类 第一节 单糖 2.被酸性氧化剂氧化 第一节 单糖 溴水可将葡萄糖中的醛基氧化成羧基，生成相应的葡萄糖酸，同时，溴水的红棕色褪去。但溴水氧化性较弱，不能氧化果糖。因此可利用溴水来鉴别醛糖和酮糖。 第十二章 糖类 第一节 单糖 第一节 单糖 （三）成苷反应 α-或β-D-吡喃葡萄糖 α-D-甲基吡喃葡萄糖苷 β-D-甲基吡喃葡萄糖苷 单糖环状结构中的半缩醛（酮）羟基较为活泼，可与其他羟基化合物（如醇或酚）作用，分子间脱水生成具有缩醛（酮）结构的化合物，称为糖苷。 　　单糖形成糖苷后，分子中不再含有半缩醛（酮）羟基，也就不能转变为开链结构，故糖苷无还原性，无变旋光现象。 糖苷广泛存在于自然界，许多还是中草药的有效成分。 第十二章 糖类 第一节 单糖 （四）成酯反应 磷酸变位酶 1-磷酸葡萄糖 6-磷酸葡萄糖 糖的磷酸酯是体内糖原贮存和分解的中间产物。 第十二章 糖类 第一节 单糖 （五）脱水反应和颜色反应 第一节 单糖 呋喃甲醛类化合物能与酚或芳胺缩合，产生有颜色的化合物，可用于鉴别糖类化合物。如常用来鉴别糖类的莫利许反应即糖类化合物在浓硫酸的作用下，与α-萘酚作用生成紫色物质的反应。 第十二章 糖类 第一节 单糖 第一节 单糖 四、常见的单糖 （一）D-葡萄糖 存在于人体血液中的葡萄糖称为血糖。正常人空腹血糖的浓度为3.9～6.1mmol/L。 （二）D-果糖 果糖磷酸酯是体内糖代谢过程中重要的中间产物。 （三）D-核糖和D-2-脱氧核糖