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第十二章 萜类和甾族化合物 教学课题：§12.1 萜类化合物 一、教学目标 知识目标 ◆掌握萜类化合物的组成特点和分类依据。 ◆了解典型的萜类化合物的来源、主要生物活性、生源途径及其研究进展。 能力目标 ◆能识别萜类化合物，对典型萜类化合物会命名。 ◆能根据异戊二烯分子数目和连接方式判断出萜类化合物的种类；了解主要萜类化合物的用途。 ◆能利用萜类化合物知识指导日常生活和今后的工作，进一步提高化学基础知识素养。 二、教学重点 萜类化合物的结构和分类。 三、教学难点 单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜的结构式 四、教学方法 讲授法、 演示法，多媒体教学演示 练习法，简单萜的命名 比较法，单、二、三萜相互比较 五、教学时间：90分钟 思考与练习 1、简述萜类化合物的结构特征？它是如何分类的？ 2、维生素A与胡萝卜素有什么关系？它们各属于哪一类？ 教学课题：§12.2 甾族化合物 一、教学目标 知识目标 ◆掌握甾族化合物的基本结构、分类和命名。 ◆了解典型的甾族化合物的来源、主要生物活性、生源途径及其研究进展。 能力目标 ◆能识别甾族化合物，对典型甾族化合物会命名。 ◆能通过甾族化合物的基本结构特征，明确“甾”的含义，进一步判断甾族化合物的构型；了解重要甾族化合物的用途。 ◆能利用甾族化合物知识指导日常生活和今后的工作，进一步提高化学基础知识素养。 二、教学重点 1、甾族化合物的基本结构。 2、甾族化合物的分类和命名。 三、教学难点 几种重要甾族化合物的结构式 四、教学方法 讲授法、 比较法，与萜类化合物比较学习 演示法，多媒体教学演示 五、教学时间：90分钟 思考与练习 1、象形字“甾”的含义是什么?什么是角甲基？什么是正系、别系？什么是ɑ-构型？ 2、简述甾族化合物的结构特征？它是如何分类的？ 3、胆甾酸与胆汁酸的含义有什么不同？胆汁酸盐的生理作用是什么？ * 一、萜的结构 萜类化合物具有异戊二烯的基本单位，其分子结构可以看作是异戊二烯分子结构头尾相连接而成的低聚合体或其衍生物。 香叶烯 苧烯 §12.1 萜类化合物 1．分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： (1)单萜 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，环萜。 (2)倍半萜 含有三个异戊二烯单位的萜。 (3)双萜 含有四个异戊二烯单位的萜。 (4)三萜 含有六个异戊二烯单位的萜。 (5)四萜 含有八个异戊二烯单位的萜。 2．命名 我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、 “醇”等类名而成。习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。 二、萜的分类、命名 （1）开链单萜 三、萜类化合物 1．单萜 （2）单环单萜 m.p 43℃, b.p 213.5℃,存在于薄荷油中，低熔 点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作 用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品 及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒 等。 （3）双环单萜 无色粘稠液体，b.P 125℃/66.5Pa，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉 莉油、合金欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精； 有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性成熟，即幼虫不能成蛹， 蛹不能成蛾，蛾不产卵。 是由山道年花蕾中提取出的无色结晶，m.p170℃, 不溶于水，易溶于有机溶剂。过去是医药上常用 的驱蛔 虫药，其作用是使蛔虫麻痹而被排除体外， 但对人也有相当的毒性。 2．倍半萜 叶绿醇是叶绿素的一个组成部分， 用碱水解叶绿素可得到叶绿醇，叶绿 醇是合成维生素K及维生素E的原料。 维生素A，淡黄色晶体m.p64℃， 存在于动物的肝、奶油、蛋黄和鱼肝 油中。不溶于水，易溶于有机溶剂。 受紫外光照射后则失去活性。 3．双萜 角鲨烯 4．三萜 5．四萜 叶黄素是存在植物体内一种黄色的色素，与叶绿素共存，只有在秋天叶绿素破坏后，方显其黄色。 R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其他含有不同碳原子数的取代基。 甾是个象形字，是根据这个结构而来的， “田”表示四个环，“ ”表示为三个侧链。 一、甾族化合物的结构 1．基本结构 许多甾体化合物出这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。其母体结构及环上的编号顺序如下： 甾族化合物的立体化学复杂。因仅就环上而言，就有六个手性碳