脂肪族氨基酸.pptVIP

第1章 氨基酸 氨基酸的分类 氨基酸的酸碱化学 氨基酸的化学反应 氨基酸的光学活性和光谱性质 氨基酸混合物的分析分离 一、氨基酸的分类 除甘氨酸和脯氨酸外，其他均具有如下结构通式。 脂肪族氨基酸 脂肪族氨基酸 脂肪族氨基酸 脂肪族氨基酸 脂肪族氨基酸 脂肪族氨基酸 脂肪族氨基酸 脂肪族氨基酸 脂肪族氨基酸 脂肪族氨基酸 脂肪族氨基酸 脂肪族氨基酸 脂肪族氨基酸 脂肪族氨基酸 脂肪族氨基酸 杂环族氨基酸 杂环族氨基酸 芳香族氨基酸 芳香族氨基酸 芳香族氨基酸 2.氨基酸按R基极性分类 非极性R基氨基酸Ala, Val, Leu, Ile, Pro, Phe, Trp, Met 不带电荷的极性R基Gly, Ser, Thr, Cys, Tyr, Asn, Gln 带正电荷的R基Lys, Arg, His 带负电荷的R基Asp, Glu 二、氨基酸的酸碱化学 兼性离子 氨基酸的解离性质 氨基酸的等电点 1.兼性离子 氨基酸在结晶形态或在水溶液中，并不是以游离的羧基或氨基形式存在，而是离解成两性离子。在两性离子中，氨基是以质子化(-NH3+)形式存在，羧基是以离解状态(-COO-)存在。 2.氨基酸的解离性质 在不同的pH条件下，两性离子的状态也随之发生变化。 3.氨基酸的等电点 当溶液浓度为某一pH值时，氨基酸分子中所含的-NH3+和-COO-数目正好相等，净电荷为0。这一pH值即为氨基酸的等电点，简称pI。在等电点时，氨基酸既不向正极也不向负极移动，即氨基酸处于两性离子状态。 3.氨基酸的等电点 侧链不含离解基团的中性氨基酸，其等电点是它的pK’1和pK’2的算术平均值：pI = (pK’1 + pK’2 )/2 侧链含有可解离基团的氨基酸，其pI值也决定于两性离子两边的pK’值的算术平均值。 无论氨基酸侧链是否解离，其pI 值均决定于净电荷为零的两性离子两边的pK’值的算术平均值。 三、氨基酸的化学反应 ?-氨基参与的反应 ?-羧基参与的反应 ?-氨基和羧基共同参与的反应 侧链基团的化学性质 1．?-氨基参与的反应 1．?-氨基参与的反应 1．?-氨基参与的反应 1．?-氨基参与的反应 1．?-氨基参与的反应 1．?-氨基参与的反应 2．?-羧基参与的反应 氨基酸与碱作用生成相应的盐。氨基酸的碱金属盐能溶于水,而重金属盐则不溶于水。 2．?-羧基参与的反应 2．?-羧基参与的反应 2．?-羧基参与的反应 2．?-羧基参与的反应 3．?-氨基和羧基共同参与的反应 3．?-氨基和羧基共同参与的反应 4．侧链基团的化学性质 (1) 巯基（-SH）的性质 4．侧链基团的化学性质 (1) 巯基（-SH）的性质 4．侧链基团的化学性质 (1) 巯基（-SH）的性质 4．侧链基团的化学性质 (1) 巯基（-SH）的性质 4．侧链基团的化学性质 （2）羟基的性质 四、氨基酸的光学活性和光谱性质 氨基酸的旋光性 氨基酸的光吸收 1.氨基酸的旋光性 除甘氨酸外，氨基酸均含有一个手性?-碳原子，因此都具有旋光性。比旋光度是氨基酸的重要物理常数之一，是鉴别各种氨基酸的重要依据。 2.氨基酸的光吸收 构成蛋白质的20种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在远紫外区(220nm)均有光吸收。 在近紫外区(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力。 酪氨酸的?max＝275nm，?275=1.4x103; 苯丙氨酸的?max＝257nm，?257=2.0x102; 色氨酸的?max＝280nm，?280=5.6x103; 五、氨基酸混合物的分析分离 基于氨基酸的酸碱性质和极性大小进行分析分离。常用的分析分离方法有： 滤纸层析、薄层层析：定性定量测定 分配柱层析 离子交换层析：阴/阳离子交换树脂 高效液相层析 电泳 分配层析法的一般原理 层析系统由两相组成：固定相和流动相。混合物在层析系统中的分离决定于该混合物组分在这两相中的分配系数。 分配系数与有效分配系数。 利用层析法分离混合物的先决条件是各种成分的分配系数要有差异，差异越大越容易分离。 氨基酸的应用 1.医药工业 氨基酸输液 必需氨基酸：苏氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸 半必需氨基酸：精氨酸、