有机物官能团推断重难点解析.docVIP

有机物官能团推断重难点解析 　　《考纲》中对于有机化学的第一条要求便是了解有机化合物的组成与结构。包含以下内容：（1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；（2）了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；（3）了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；（4）了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体；（5）能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；（6）能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。 中国论文网 /9/view-7253179.htm 　　由此可见，官能团在有机化学教学中的地位，同时，也是高考化学的热点之一。本文将对有机化合物官能团种类、数目、位置的综合推断解题方法进行探讨，希望为学生们的学习提供有效的帮助。 　　一、官能团的推测方法 　　牢记以下常用物质的性质或反应现象： 　　1.能使溴水褪色的有机物通常含有“”“―C≡C―”或“―CHO”。 　　2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物常含有“”“―C≡C―”“―CHO”或为苯的同系物。 　　3.能发生加成反应的有机物通常含有“”“―C≡C―”“―CHO”或“苯环”，其中“―CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 　　4.能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应产生砖红色沉淀的有机物必含有“―CHO”。 　　5.能与钠反应放出H2的有机物必含有“―OH”或“―COOH”。 　　6.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有“―COOH”。 　　7.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 　　8.能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质或含有肽键的物质。 　　9.遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 　　10.能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“―CH2OH”的醇。 　　二、根据特征数字推断官能团的个数 　　1.根据与H2加成时所消耗H2的物质的量： 　　1mol 加成时需1mol H2； 　　1mol ―C≡C―完全加成时需2mol H2； 　　1mol ―CHO加成时需1mol H2； 　　1mol苯环加成时需3molH2。 　　2.1mol ―CHO完全反应时生成2mol Ag↓或1mol Cu2O↓。 　　与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。 　　3.2mol ―OH或2mol ―COOH与活泼金属反应放出1mol H2。 　　4.1mol ―COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1mol CO2。 　　5.1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 　　6.1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84，则生成2mol乙酸。 　　7.某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个―OH；增加84，则含有两个―OH。 　　8.某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个 　　―CHO（变为―COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个―CHO（变为―COOH）。 　　9.有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳三键。 　　三、官能团位置异构书写规律 　　1.根据反应产物推知官能团位置。（1）若由醇氧化得醛或羧酸，可推知―OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在―CH2OH；由醇氧化为酮，推知―OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则OH所连的碳原子上无氢原子。（2）由消去反应的产物，可确定―OH或―X的位置。 　　2.官能团位置异构的常用规律（无特殊要求，即与基团位置异构规律相同）。（1）直链型。书写时，思维一定要有序，逐级推进，可按下列顺序考虑：a.主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。b.按照碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，也可按官能团位置确定→碳链异构的顺序书写（基元法）。（2）环型。以简单苯环为基础建立起对称型模型。 　　若有两个相同或不同基团，则必有邻间对三种情况。 　　若遇到苯环上有三个基团时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。三个中若二同一不同，则先定的这两个就是两个相同基团，将不