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第二节 有机化合物的结构特点 第二课时 知识回顾:有机物中碳原子的成键有何 特点? (1)碳原子需形成四个共价键; (2)碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键相结合。 (3)碳原子间的成键方式有三种:单键、双键或三键。 (4)碳原子的结合方式有二种:链状和环状,还可带支链 有机物中碳原子的成键特点 思考 5个碳原子的烷烃分子中碳原子的结合方式可能是怎样的? 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构式 相同点 不同点 分子式相同 C5H12,链状 结构不同,性质不同 一、有机化合物的同分异构现象 (2)同分异构体 (1) 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但结构不同,这种现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 1、相关概念 以烷烃为例 碳原子数 1 2 3 4 5 6 8 11 16 20 同分异体数 1 1 1 2 3 5 18 159 10359 366319 注意 相同: 不同: 分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同 结构不同、性质不同 (3) 同分异构类型 异构类型 示例 产生原因 碳链异构 位置异构 官能团异构 CH3CH2OH CH3OCH3 C=C-C-C C-C=C-C C-C-C-C、C-C-C ? C 碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构 官能团在碳链中的位置不同而产生的异构 官能团种类不同而产生的异构 注 意:烷烃只存在碳链异构;烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。 1.以下各组属于同分异构体的是 。 A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与 C金刚石与石墨 D. CH3CH=CH-CH=CH2 与 CH CCHCH3 CH3 D Cl C Cl H H H C Cl H Cl 观察空间结构 相对分子质量均为128 单质 分子式均为C5H8 分子式不同 由此可见…... 反馈练习 2.判断下列异构属于何种异构? CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 ? CH3 5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 OH 2、同分异构体的书写 (1)烷烃同分异构体的书写----碳链缩短法(只存在碳链异构) 口诀: ① 主链由长到短,② 支链由整到散, ③ 位置由心到边,④ 排布同、邻、间。 C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C-C-C-C C C C-C-C-C C C C6H14 例1、写出C6H14的所有同分异构体(5种) 【巩固练习】 1、书写C7H16的同分异构体(9种) C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C-C C C-C-C-C C C C 注意:在书写烷烃同分异构体时,甲基不能连接在主链的两端,而乙基不能连接在两端的第二位。 (2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写 例2、书写C4H8的同分异构体 CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2C﹦CH2 含官能团有机物同分异构体的书写 (1)去掉官能团后写出剩余碳的碳骨架异构; (2)取代法(适用于醇、卤代烃的异构) 先碳链异构再位置异构,如书写C5H12O的醇的同分异构体 (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、醚等) 根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体 、 、 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与△ CnH2n-2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CH2=CHCH=CH2与CH≡CCH2CH3 CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醇、环醚 CnH2nO2
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