北京市房山区实验中学高中化学选修五《1.4 研究有机物的步骤和方法》导学案.docVIP

【自学目标】 1.学会有机物分子式的确定。 2.初步了解质谱仪、核磁共振仪、红外光谱仪等现代仪器在测定物质结构中的作用 3.能够利用红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的结构式。 【知识梳理】[ 1、元素分析 定性分析：确定有机物中 。（李比希法）一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C→ ，H→ ，若有机物完全燃烧产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为 或 。 定量分析：确定有机物中各元素的质量分数。（现代元素分析法） 元素定量分析是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其 。以便于进一步确定其分子式。 【】【】 [来源:学.科.网Z.X.X.K] 2、相对分子质量的测定——质谱法（MS） (1) 质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。 以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。 问：质荷比是什么？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？ 分子离子与碎片离子的 的比值。 由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是 。 【】74），请确定其分子式 通过测定，现已经能推算出有机物的分子式，但我们知道，相同的分子式可能出现多种同分异构体，那么，该如何进一步确定有机物的分子结构呢？ 三、分子结构的鉴定 1、红外光谱（IR） (1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 （2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。 如从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。 【】 根据红外光谱，可以初步判断该有机物中具有哪些基团，判断化合物的类型。 2、核磁共振氢谱(NMR) （1）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 （2）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。 ①吸收峰数目＝ ②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 如未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。 图1一8未知物A的核磁共振氢谱 图1一9二甲醚的核磁共振氢谱 【】 【】下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是： A2，2，3，3一四甲基丁烷 B2，3，4一三甲基戊烷 C3，4一二甲基己烷 D2，5一二甲基己烷 山西朔州假酒案 [来源:高考资源网]998年1月23日，朔州市平鲁区医院接到了一名危重病人，症状是呕吐、头疼、瞳孔散大、呼吸困难，这名病人还没来得及进入抢救室就死亡了。当时值班的医生万万没有想到，一起震惊全国的假酒中毒案发生了，而且朔州市成为这起案件的重灾区。1月26日，该市技术监督局从省城太原及大同拿回了鉴定报告：死者所饮酒中含的甲醇超国家标准数百倍。  相对分子质量为74 C—O—C 对称CH2 对称CH3 写出该有机物的分子式： ②写出该有机物的可能的结构简式： 有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H。