第十六章氨基酸蛋白质要点.ppt

第十五章 氨基酸和蛋白质 (amine acid and protein ) 氨基酸是一种取代羧酸，其结构可以看做是羧酸分子中的氢原子被氨基取代而形成的化合物。 根据分子中氨基与羧基的相对位置不同，氨基酸可以分为α、β、γ……等氨基酸。本章主要讨论与蛋白质有密切关系的α-氨基酸。 蛋白质是生物体内极为重要的一类生物大分子，从最简单的病毒、细菌到高等动物，一切生命过程都与蛋白质有关，是细胞的重要组成部分，并具有多种生物功能。比如：集体内起催化作用的酶，调节代谢的激素以及发生免疫反应的抗体等均为蛋白质，而且几乎所有的生命现象都是通过蛋白质的介导来实现的。可以说，没有蛋白质就没有生命。 第一节 氨基酸 氨基酸是一类分子中既有氨基又有羧基的化合物，那么不同来源的蛋白质水解最终产物是α-氨基酸，因此它是组成蛋白质的基本单位。 α-氨基酸通式 一、氨基酸的构型 蛋白质水解得到的氨基酸都是α-氨基酸。组成蛋白质的20种氨基酸中除脯氨酸仲胺基外，其他均含伯胺基。除甘氨酸外，其他氨基酸都是手性分子，因而都有旋光性。天然的氨基酸都是L-构型。 若用R/S法标记构型，组成蛋白质的氨基酸，除半胱氨酸为R-构型外，其余均为S-构型。 凡氨基酸分子中的α-NH2 置于甘油醛手性碳原子上的-OH相同者为L型，反之为D型。 除甘氨酸，天然?-氨基酸都有旋光，而且都是L型的。 二、氨基酸的分类和命名 （一）氨基酸的分类 （二）命名 系统命名法：把氨基当作取代基，羧酸作 为母体称为某氨基某酸，氨基的位置,习惯上用希腊字母等表示。 2.俗名：对于医学生而言，更重要的是掌握 俗名。 （三）营养必需氨基酸 有些氨基酸在人体内不能合成或合成数目不足，必需由食物蛋白质补充才能维持机体正常生长发育，这类氨基酸称为营养必需氨基酸，也叫人体必需氨基酸，表15-1中标有*号的即是必需氨基酸。 缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、 蛋氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、色氨酸。 三、氨基酸的性质 （一）物理性质（自学） （二）化学性质 氨基酸的化学性质是由其分子中所含的羧基和氨基及R-基团来共同决定的，本节所述的仅是其中的一些特殊反应和羧基和氨基共同的反应。 1. 两性电离和等电点 因氨基酸含有羧基和氨基,有酸式和碱式两种电离方式，故称为两性电解质；而羧基中离解出来的H+可以和氨基结合生成-NH3+，即氨基酸中含 -COO-和-NH3+，故将此种形式的氨基酸称为两性离子（又称偶极离子）。 等电点——当一种氨基酸的pH值在某一个特定值时，此时氨基酸带有的正电数与负电荷数相等，即氨基酸本身净电荷为零（处于等电状态，在电场中不移动）该pH值就称为这种氨基酸的等电点（用pI表示）。 不同的氨基酸等电点不同，在一定酸度的溶液中，它们荷电程度不同，分子大小不同，在电场中的移动速度也就不同。借此可以进行氨基酸的电泳分离。 重要的是应该会判断在不同的pH值中氨基酸本身的电荷状态：当溶液pH pI时，氨基酸带负电（以负离子存在）；当溶液pH pI时，氨基酸带正电（以正离子存在）；当溶液pH =pI时，氨基酸在溶液中处于等电状态（即净电荷为零）。 中性氨基酸的等电点：pH=6.2-6.8 酸性氨基酸的等电点：pH=2.8-3.2 碱性氨基酸的等电点：pH=7.6-10.8 不同的氨基酸有不同的等电点，所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。 2.成肽反应 二肽分子中的结合键是一种酰胺键，称为肽键。在肽分子中的氨基酸称为氨基酸残基。 3. 与茚三酮的反应 α-氨基酸都可以和水合茚三酮发生呈紫色的反应。 茚 茚三酮 水合茚三酮 + 紫色 -CO2，-RCHO -3H2O 互变异构 此反应可用来定量地测定蛋白质中的游离氨基，也可根据放出氮气的体积用于氨基酸的定量分析。 4. 与亚硝酸的反应 蛋白质腐败时，由精氨酸可以产生腐胺H2N-(CH2)4-NH2，由赖氨酸脱羧可得到尸胺H2N-(CH2)5-NH2。人体内的胺类也是氨基酸经脱羧后产生的。 5. 脱羧反应