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烯烃--分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃. 烯烃的通式--CnH2n 由于双键的位置不同引起同分异构现象 例1:丁烯的三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 (3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯(异丁烯) CH3 (1) CH3-CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯 (2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯 (3) CH2=C-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯,2-甲基丁烯 CH3 (4) CH3-C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯 CH3 (5) CH3-CH-CH=CH2 3-甲基丁烯 CH3 (1)乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面. C: 2s12px12py12pz1 碳原子上未参加杂化的p轨道, 它们的对称轴垂直于乙烯分子 所在的平面,它们相互平行以侧 面相互交盖而形成?键. 由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体. CH3 CH3 CH3 CH3 C=C C=C H H H Cl CH3 H CH3CH2 CH3 C=C C=C H CH3 H H 若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反的命名发生困难. Br Cl Br H C=C C=C CH3 H CH3 Cl a b a b C=C C=C a’ b’ a’ b’ (aa’,bb; aa’ ,bb’) (aa’,bb’;aa’,bb’) Z-次序在前的取代基(a和 b)在双键的同侧; E- 次序在前的取代基(a和 b)在双键的异侧 a,a’,b,b’为次序,由次序规则定. (1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定,大的在前: IBrClSPFONCD(氘1中子)H (2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则比较以后的原子序数 -CH2CH3 -CH3 ,-CH(CH3)2 ??- CH2CH3 (3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它以单键和多个原子相连: C C CCC C -CH=CH2 相当于-CH-CH2 ,-
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