天然药物化学第十章_萜类和挥发油绪论.pptVIP

天然药物化学第十章_萜类和挥发油绪论.ppt

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几种挥发油的物理常数 3.色谱检识 (1) 薄层色谱 在挥发油的分离鉴定中应用较多。 吸附剂:硅胶G、 氧化铝G 展开剂:石油醚、 石油醚-乙酸乙酯 显色剂: 常用显色剂分两类:一类是通用显色剂,如香草醛-浓硫酸,挥发油中各种成分显不同色。另一类是挥发油中各成分官能团基显色剂。 (1)碱性高锰酸钾:鉴别不饱和化合物 (粉红色背景上产生黄色斑点) (2)异羟肟酸铁试剂:酯和内酯结构(淡红色斑点) (3)三氯化铁试剂:酚性物质(绿或蓝色斑点) (4)2,4-二硝基苯肼试剂:醛和酮(黄色斑点) 挥发油中各成分官能团基显色剂,常用的有: 显色剂: (2)气相色谱法 气相色谱法由于分离效率和灵敏度很高,用微量样品(小于0.1微升)就能分离多种成分。 对于挥发油中许多未知成分,同时又无标准品作对照时,则应选用气相色谱-质谱(GC-MS)联用技术进行分析鉴定。 1.直接蒸馏法: 优点: 挥发油收率较高。 缺点:原料易受强热而焦化或使成分发生变化,影响挥发油的质量。 (一)水蒸气蒸馏法 四、挥发油的提取 挥发油与水不分层时: 1.初次蒸馏液重新蒸馏 2.盐析后用低沸点的有机溶剂萃取 第十章 萜类和挥发油 萜类化合物是概括所有异戊二烯的聚合物及其衍生物的总称。是种类繁多、数量巨大,又具有广泛生物活性的一类重要的天然化学成分。 一、萜的含义和分类 第一节 概 述 凡由异戊二烯衍生,分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。 萜类化合物常常根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类,如单萜、倍半萜、二萜等,同时再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少,进一步分为链萜、单环萜、双环萜等,例如链状二萜、单环二萜、双环二萜。 本章主要介绍单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜等萜类以及挥发油类化合物。 萜类化合物的分类及分布 分 类 碳原子数 通式(C5H8)n 存在 半萜 5 n=1 植物叶 单萜 10 n=2 挥发油 倍半萜 15 n=3 挥发油 二萜 20 n=4 树脂、苦味质、植物醇 二倍半萜 25 n=5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物 三萜 30 n=6 皂苷、树脂、植物乳汁 四萜 40 n=8 植物胡萝卜素 萜类化合物根据分子结构中异戊二烯单位的数目分类 由2个异戊二烯单位构成,含10个碳原子,典型单萜烯的分子式为C10H16。可形成链状单萜、单环单萜、双环单萜等。 广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中,是挥发油中沸点较低的的主要成分。含氧单萜类具有芳香开窍、理气等生物活性,广泛用于医药、化妆品和食品工业。 一、单 萜 第二节 萜类的结构类型及重要代表物 1、链状单萜 在柠檬油和香茅油中含量高,香茅油具有止腹痛和驱蚊作用。 柠檬醛( α-反式) 柠檬醛( β-顺式) 2、单环单萜 薄荷挥发油中的主要组成部分。具有镇痛、清凉和止痒的作用。 L-薄荷醇 3、双环单萜 龙脑(俗称冰片) 龙脑具有似胡椒又似薄荷的香气,可作为清凉剂。有升华性,有显著的抗缺氧功能。 3、双环单萜 樟脑:樟树的挥发油中分离和精制得到的,易升华,具有特殊的芳香气味。具有局部刺激作用和防腐作用。 樟 脑 环烯醚萜苷类,是中药山栀子的主要成分, 具有 清热泻火的作用。 4 环烯醚萜 栀子苷 绝大多数倍半萜类都符合经验的异戊二烯法则由3个异戊二烯单位构成,含15个碳原子。 倍半萜类化合物与单萜类化合物常共存于植物的挥发油中,是挥发油高沸程部分的主要组成部分。 倍半萜的含氧衍生物多有较强的香气和生理活性,是医药、食品、化妆品工业的重要原料。 二、倍半萜类 存在于金

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