《有机化学教学课件》环醚.pptVIP

9.8 环 醚 9.8.1 1,2-环醚 1. 环氧乙烷结构 最小的环醚，环张力大。 碳碳键长0.149nm 碳氧键长0.147nm ∠OCC=59.2 ° ∠COC=61.6 ° ∠HCH=116° 环有张力，碳氧键极性键，高度活泼。 可与亲核试剂进行加成开环，常伴随着构型变化。 2. 环氧乙烷的反应 重要的化工原料 合成伯醇，增加2个碳原子 例如： 格氏试剂与环氧乙烷的反应： 环氧乙烷和水的反应 + 二甘醇 三甘醇 四甘醇 ①碱催化（有SN2的特点） 从碳氧键氧的背面进攻空间位阻小的 3.取代环氧乙烷的反应 （反-2-乙氧基环戊醇） 例如： 2.酸催化 （类似SN1反应） 想一想:如何制备环氧乙烷? 4. 环氧乙烷的开环聚合反应 冠醚的介绍 彼德尔逊(Peterson C J ) 美国化学家 20世纪60年代发现的一类大环多醚化合物。由于其构象 像西方王冠，称冠醚。 因其IUPAC命名法复杂冗长，常用习惯命名法命名 冠字前面数字为环上总原子数目，后面的数字为氧原子数目。 Williamson法合成冠醚 冠醚的制备，对金属配位化学的发展是一大贡献。 相转移催化剂 冠醚空腔大小的不同，可络合不同离子半 径的阳离子，用来分离稀土金属。