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苏丹红分子印迹聚合物的研究 　　一、研究苏丹红分子印迹聚合物目的和意义 　　苏丹红是一类合成型偶氮染料，具有四种常见结构式，一般用于纺织品、食品、化妆品等的着色。早期研究表明，苏丹红在环境中能以不同途径被还原降解为芳香胺类化合物，其中苯胺对人体具有强烈的致癌作用，会诱发肝脏细胞的基因发生变异，增加人类患癌症的危险性。1995年欧盟等国家已禁止将其用为食品添加剂，我国也同样禁止使用。含有苏丹红的食品主要包括辣椒油、辣椒酱、辣味酱腌菜、辣味方便食品及其生产原料。 　　国内外目前检测苏丹红的方法主要是高效液相色谱法，液相色谱-质谱联用技术。国家标准GB/T 19681―2005《食品中苏丹红的测定 液相色谱法》规定了食品中苏丹红测定的液相色谱法，此方法使用自行填制的氧化铝前处理小柱净化样品，由于苏丹红属于脂溶性非极性化合物，只能用己烷等有机溶剂提取，而不同来源的氧化铝活性差异较大，对苏丹红色素的吸附能力不稳定，导致方法重现性很差，而且不能有效去除试样中脂肪等干扰物质，使该方法的应用受到很大限制。 　　固相萃取技术是应用最为广泛的样品前处理方法，然而由于普通柱填料对目标分子缺乏特异性吸附，通常需对萃取和洗脱条件进行仔细选择，而且不同厂家和不同批号填料存在有差异，须根据具体产品略作调整，从而在实际应用中受到较大限制。分子印迹技术是近年来发展起来的一种合成具有特异性识别位点和预定选择性聚合物的技术。分子印迹技术的基本原理是将需要印迹的模板分子与功能单体、交联剂溶于溶剂中，通过聚合反应形成复合物，除去模板分子后，得到记录模板分子构型空穴的刚性聚合物，且功能基团在空穴中的排列能与模板分子互补，因而对模板分子表现出特异的选择性和吸附能力，被广泛应用于分离过程（包括色谱分离、毛细管电色谱分离及膜分析与固相萃取等）、生物传感器、人工模拟抗体、模拟酶催化等领域。 　　以分子印迹聚合物（Molecularly Imprinted Polymer，MIP）作为填料制备固相萃取小柱，在富集待分析物的同时能够除去大部分干扰组分，降低基质干扰，可以有效解决液相色谱检测苏丹红前处理样品净化方面的技术难题，保证方法的准确度和精密度。 　　二、苏丹红概述 　　苏丹红是一种人工合成的红色染料，常作为一种工业染料，被广泛用于如溶剂、油、蜡、汽油的增色以及鞋、地板等增光方面。 　　物理性质：黄色粉末，熔点为134℃ ，不溶于水，微溶于乙醇，易溶于油脂、矿物油、丙酮和苯。乙醇溶液呈紫红色，在浓硫酸中呈品红色，稀释后成橙色沉淀。 　　结构式和化学式：苏丹红为亲脂性偶氮化合物，主要包括Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ四种类型。 　　苏丹红I（SudanI）：化学名称为1-苯基偶氮-2-萘酚（1-phenylazo- 2-naphthalenol）。 　　苏丹红II（SudanII）：化学名称为1-[（2，4-二甲基苯）偶氮]-2-萘酚（1-[（2，4-dimethylphenyl）azo]-2-naphthalenol）。 　　苏丹红Ⅲ（SudanⅢ）：化学名称为1-[4-（苯基偶氮）苯基]偶氮-2-萘酚（1-[4-（phenylazo）phenyl]azo]-2-naphthalenol）。 　　苏丹红IV（SudanIV）：化学名称1-2-甲基-4-[（2-甲基苯）偶氮]苯基偶氮-2-萘酚（1-2-methyl-4-[（2-methylphenyl）azo]-2-naphthalenol） 　　1.1.1 苏丹红的接触途径 　　“苏丹红”并非食品添加剂，而是一种化学染色剂。它的化学成份中含有一种叫萘的化合物，该物质具有偶氮结构，由于这种化学结构的性质决定了它具有致癌性，对人体的肝肾器官具有明显的毒性作用。但是一些不法分子向食品中添加苏丹红。天然的辣椒粉及辣椒酱会随着时间而变淡，为了保持辣椒粉及辣椒酱的鲜亮的红颜色，不法商人加入了苏丹红。这样一来，苏丹红就通过辣椒粉等食品直接被人食用进入人体，产生毒害作用。另一方面，苏丹红属于化工染色剂，主要是用于石油、机油和其他的一些工业溶剂中，目的是使其增色，也用于鞋、地板等的增光。也会通过人体的接触，残留在人体内，损害人体的健康[2]。 　　1.1.2 苏丹红的毒作用机制及毒效应 　　从前人的研究结论可以看出：进入体内的苏丹红主要通过胃肠道微生物还原酶、肝和肝外组织微粒体和细胞质的还原酶进行代谢，在体内代谢成相应的胺类物质。在多项体外致突变试验和动物致癌试验中发现苏丹红的致突变性和致癌性与代谢生成的胺类物质有关。 　　苏丹红I在体内可以被还原代谢为初级产物苯胺（aniline）和1-氨基-2-萘酚（1-amino-2-naphthol）。 　　苏丹红II在体内代谢可产生二甲基苯胺（2，4-xylidine）和