推荐高二化学新人教版选修5（课件）3.1.1酚.pptVIP

人教版选修⑤——《有机化学基础》 §3.1 酚 苯酚 包装规格：125g/块,我国第一块特效除菌皂。红色药皂所含的成分是苯酚,可杀灭：金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、白色念株菌、溶血性链球菌和肝炎病菌等。 约瑟夫·李斯特 (Joseph Lister，1827～1912) 1865年,英国爱丁堡医院的外科医生约瑟夫·李斯特研制出著名的“石炭酸油灰膏药”(一种苯酚与亚麻油、粉笔灰的混合物),医生将它涂抹在锡纸上然后敷在伤口处，就可以阻止细菌的入侵;浓度很低的苯酚溶液（苯酚与水的比例通常在1∶20~1∶40），可以用来清洗伤口周围的皮肤、手术器械以及外科医生的手; 病人的感染情况显著减少，死亡率大大下降。约瑟夫·李斯特被称为“外科消毒之父”. 最简单的酚类物质—苯酚 分子式 结构式 结构简式 C6H6O 官能团 -OH O-H H H H H H C C C C C C -OH OH _ C6H5OH （对甲苯酚） （对苯二酚） （连苯三酚） 茶多酚 水果中含有多种酚类 思考：从结构分析苯酚具有什么样的物理、化学性质？ 一﹒苯酚的物理性质 【实验探究1】（1）观察：苯酚（2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。 （3）将苯酚溶于酒精中。 有毒;无色晶体；具有特殊气味； 常温下溶于水形成浊液（650C以上时，能与水任意比混溶）；溶于乙醇等有机溶剂； 苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤! 实验 向苯酚浊液中加入NaOH 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 现象 结论 溶液变澄清 溶液出现浑浊 盐酸酸性强于苯酚 苯酚具有酸性 溶液不变红 苯酚的酸性很弱 【实验探究2】 试设计实验方案比较苯酚和碳酸的酸性强弱。 -ONa -OH + Na2CO3 -ONa + CO2 + H2O -OH + 二.苯酚的化学性质 （1）弱酸性 + -OH -O- + H+ -ONa -OH + NaOH + H2O -ONa +HCl -OH + NaCl 酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠 石炭酸 NaHCO3 NaHCO3 试比较乙醇和苯酚，并完成下表： 类别 乙醇 苯酚 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同的原因 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ 【学与问1】 探究苯酚中羟基对苯环的影响 实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水 现象 结论 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀 【实验探究3】 （2）取代反应 OH - + 3Br2 Br OH - Br Br - ↓ + 3HBr 常用于苯酚的定性检验和定量测定 试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表： 类别 苯 苯酚 结构简式 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 -OH 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 Br OH - Br Br - -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取代 【学与问2】 二.苯酚的化学性质 （3）显色反应 苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 （4）氧化反应 苯酚长期放置，被空气中的氧气氧化为粉红色对-苯醌。 （5）加成反应 思考：将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象? 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 4、苯酚的用途 小结： 苯酚 1、苯酚分子组成和结构 2、苯酚的物理性质 3、苯酚的化学性质 ①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 ④氧化反应 4、苯酚的用途 ⑤加成反应 练习 1.现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ） b.能与溴水反应的有（ ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ） E C E D E 2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？ 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 FeCl3溶液 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液 练习 3.怎样分离苯酚和苯的混合物? 练习 苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液 分液 苯 苯酚钠 加盐酸 或通入CO2 苯酚钠和苯的混合物 苯酚