新人教版高二化学选修五（导学案）3.4有机合成1.docVIP

选修5第三章第4节 有机合成 编制人：谢肇明 审核人：赵昆元 领导签字： （第1课时） 【学习目标】1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件 2.掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。 3.充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质，为有机合成和推断题打下基础。 4. 通过讨论，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力。 【重点难点】掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化。有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化 【使用说明】 自主学习 一.有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料，通过 ，生成具有 和 的有机化合物。 2．有机合成的任务是: 3．有机合成的过程 二.各类烃的衍生物的结构特点和主要的化学反应 类别 通式 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 卤 代 烃 R—X 溴乙烷 C2H5Br C—X键易断裂。 1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇。2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，脱去卤化氢，生成烯烃。 醇 R—OH 乙醇 C2H5OH 有C—O键和O—H键， —OH与链烃基直接相连。 1.与金属钠反应，生成醇钠和氢气。2.氧化反应：在空气中燃烧，生成二氧化碳和水；被氧化剂氧化为乙醛；被酸性高锰酸钾氧化成乙酸3.脱水反应：170℃时，发生分子内脱水，生成乙烯。140℃时，发生分子间脱水，生成乙醚。4.取代反应：与氢卤酸反应生成卤代烃和水5.酯化反应：与含氧酸反应生成酯。 酚 —OH直接与苯环相连。 1.弱酸性：与NaOH溶液反应，生成苯酚钠和水。2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀。3.显色反应：与铁盐(FeCl3)反应，生成紫色物质。4.与甲醛发生缩聚反应 醛 乙醛 C=O双键具有不饱和性。 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇。2.氧化反应：能被弱氧化剂 (如银镜反应、还原氢氧化铜) 或氧气氧化成羧酸。3.甲醛与苯酚缩聚 羧 酸 乙酸 羧基能够电离产生H＋。 1.具有酸的通性 2.酯化反应：与醇反应生成酯 酯 (R和R′可以相同，也可以不同) 乙酸乙酯 分子中RCO—和OR′之间的键易断裂。 水解反应：生成相应的羧酸和醇 三. 烃的衍生物之间的转化关系 合作探究 一、引入或转化官能团 有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团 1.已知卤代烃能生成乙烯，回忆有哪些反应能生成乙烯，总结引入碳碳双键的方法有哪几种 2. 已知乙醇能生成溴乙烷，回忆有哪些反应能生成溴乙烷（或生成卤代物，包括芳香类卤代物），总结引入卤素原子的方法有哪几种： 3. 已知溴乙烷的水解能生成乙醇，回忆有哪些反应能生成乙醇，总结引入醇羟基的方法有哪几种： 4.醛基的引入： 5. 已知乙醛的氧化能生成乙酸，回忆有哪些反应能生成乙酸（或生成羧酸，包括芳香酸），总结羧基的引入方法有哪几种: 二、从有机物分子中消除官能团 (1)消除不饱和碳碳双键或碳碳叁键，可通过 反应。 (2)经过 、 、与氢卤酸取代、 等反应，都可以消除—OH。 (3)通过 、 反应可消除—CHO。 (4)通过 反应可消除酯基。 巩固提高 例1：由环己烷可制备1,4环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。 （提示：路线⑤的反应可利用1,3-环己二烯与Br2的1，4-加成反应） 请写出各步反应的化学反应方程式，并指出其反应类型 例2 将反应编号填入下表中 加成反应 氧化反应 聚合反应 还原反应 取代反应 水解反应 消去反应 酸碱反应 选修5第三章第4节 有机合成第一课时巩固练习 1．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（ ） A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应 2．下面四种变化，有一种变化与其他三种变化类型不同的是 A．CH3CH2OH + CH3COOH　　　　　　CH3COOCH2CH3 + H2O B．CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBrCH3