药物合成反应第一章卤化反应-0.ppt

* Mechanism * * * Barton decarboxylation halogenation * 第七节 其他官能团化合物的卤置换反应 一、卤化物的卤素交换反应 Finkelstein反应-SN2 * 2.应用特点 制备碘代烃 * 加Lewis酸可加速反应 吸电子作用更易在CCl3上发生 * 加冠醚可促进反应 用NaF代替KF效果不好,原因: 半径小 使氟电子云更加集中, 亲核性增强,更易反应。 冠 * 可用卤负离子的离子交换树脂 * 二、磺酸酯的卤置换反应 磺酰氯(TsCl)及其酯活性高,在温和条件下易被卤置换。可防止羟基直接卤代的副反应。 * 三、芳香重氮盐的卤置换反应  1. 反应机理 * 2. 应用特点 (1)氯置换和溴置换 Sandmeyer reaction-铜盐 Gattermann reaction-铜粉 * 反应机理 * （2）碘置换 * （3）氟置换 Schiemann Reaction * Hoffmans Organic Chemistry Mode