胡勇-有机化学教学 第二章 烷烃和环烷烃.pptVIP

胡勇-有机化学教学 第二章 烷烃和环烷烃.ppt

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第二章、烷烃和环烷烃 烃:“火”代表碳,“ ”代表氢,所以“烃”的含义就是碳和氢。 烃——分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。 烃是有机化合物的母体。 第一节、烷烃 2.1.1 烷烃的通式 烷烃:分子中所有碳原子彼此都以单键(C-C)连接, 碳的其余价键都与氢原子相连,称为饱和烃。 烷烃——符合通式CnH2n+2的一系列化合物。 (注意:此定义涉及了两个概念,通式、同系列) 通式——表示某一类化合物分子式的式子。 同系列——结构相似,而在组成上相差-CH2-的整数倍的一系列化合物。 同系物——同系列中的各个化合物叫做同系物。 同系物化学性质相似,物理性质随分子量增加而有规律地变化。 举例:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷…均属烷烃系列。 乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸…均属脂肪酸系列。 2.1.2 烷烃的构造异构(原子的连接方式和顺序不同) 这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式,互为同分异构体。 同分异构体——分子式相同,结构式不同的化合物。 同分异构现象——分子式相同,结构式不同的现象。 丙烷中的一个氢原子被甲基取代,可得到两种不同的丁烷: 烷烃分子中,随着碳原子数增加,同分异构体迅速增加。 举例(同分异构体的写法): C6H12: C7H14: C10H22可写出75个异构体; C20H42可写出366319个异构体。 2.1.3烷烃的命名 一个物质可以有多个名称,但是一个名称只能表示一种物质。有机化合物由于存在同分异构体,因此它的命名非常重要,必须确保一个名称对应一个确定的结构。 有机化学的三种命名方法: 1、普通命名法 2、衍生物命名法 3、系统命名法(IUPAC命名法) 2.1.3.1有机物命名方法 (A) 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示 与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示 与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示 与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示 连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢,1°H) 连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢,2°H) 连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢,3°H) 2.1.3.2、有机物的基的概念 从烃分子上消除一个氢原子或基团后剩下的部分是单价基、简称为基 从结构出发,基可以被区分为基(单价基)、亚基(双价基)和次基(三价基)。 烷烃基的系统命名法: 烷 基: 从烷烃分子后去掉一个氢原子后剩下的基团叫做烷基 3-乙基戊基 5-乙基辛基 5-丙基庚基 烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做亚烷基。 如: (一)普通命名法: 原则:(1)含1~10个碳原子的直链烷烃词首用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、新、壬、癸表示;11以上碳原子起用汉字数字表示。 (2)同分异构体用“正”、“异”、“新”区分。 但对于稍复杂的烷烃无法命名,如: (二)系统命名法 (1)直链烷烃:根据烷烃分子中的碳原子数称为“某烷烃”但不加“正”;十以内用天干顺序称呼,十以上用中文数字。 根据IUPAC命名法并结合中文特点制定的有机化合物命名原则。 CH4 methane 甲烷 C2H6 ethane 乙烷 C3H8 propane 丙烷 C4H10 butane 丁烷 C5H12 pentane 戊烷 C6H14 hexane 己烷 C7H16 heptane 庚烷 C8H18 octane 辛烷 C9H20 nonane 壬烷 C10H22 decane 癸烷 C11H24 undecane十一烷 C12H26 dodecane 十二烷 常见直链烷烃的中、英文名称 (2)含支链的烷烃: 看作直链烷烃的取代衍生物,把支链作为取代基。写名称时,取代基在前,母体在后。 支链烷烃命名原则: 次序规则: 常见烷基次序: (4) 多支链时: 合并相同的取代基。用汉字一、二、三……表示取代基的个数,用阿拉伯数字1,2,3……表示取代基的位次,按官能团大小次序(小的在前,大的在后)命名。例如: 例1: 取代基位置用阿拉伯数字标出,不同取代基之间用破折号连接。 例2 相同取代基合并写,数目用中文数字表示,位置间用逗号

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