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2016-2017学年人教版选修5糖类学案.doc
互动课堂
疏导引导
一、葡萄糖的结构和性质
1.葡萄糖的结构
2.葡萄糖的化学性质
(1)葡萄糖分子中含有—CHO,能被还原成醇:CH2OH—(CHOH)4—CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
(己六醇)
(2)葡萄糖分子中含有—CHO,葡萄糖有还原性——这是本节的重点:
①银镜反应CH2OH—(CHOH)4—CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH—(CHOH)4—COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
②被新制Cu(OH)2氧化
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
③能使溴水和酸性KMnO4(aq)褪色。如:
CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr
(葡萄糖酸)
(3)葡萄糖分子中含有—OH,能发生酯化反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHOHC—(C5H6)—(OOCCH3)5
(葡萄糖五乙酸酯)
(4)葡萄糖中C元素0价,能发生氧化反应——燃烧或缓慢氧化:
C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l) 放热2 804 kJ·mol-1
(5)葡萄糖是单糖,不能水解,但能缩聚:
①二聚反应 2C6H12O6→C12H22O11+H2O
(二糖)
②多聚反应 nC6H12O6→(C6H10O5)n+nH2O
(多糖)
(6)葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇:
C6H12O6↑
二、蔗糖、麦芽糖的水解反应
C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
C12H22O11+H2O2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖
1.蔗糖和麦芽糖的分子式相同,但水解产物不完全相同,表明蔗糖和麦芽糖的结构不同,二者互为同分异构体。
2.二者的水解条件相同,都是稀H2SO4作催化剂,都是水浴加热。
3.已学过的水浴加热反应有:
①苯的硝化:55—60 ℃水浴。
②酚醛树脂的制取:沸水浴。
③银镜反应:醛的银镜反应,葡萄糖的银镜反应等,热水浴。
④酯的水解:70—80 ℃水浴。
⑤蔗糖、麦芽糖的水解:热水浴。
4.蔗糖水解产物检验方法
蔗糖无—CHO,但它的水解产物之一葡萄糖有—CHO,它水解的另一产物果糖虽无—CHO,但有酮羰基,该酮羰基在碱性条件下〔如银氨溶液或新制碱性Cu(OH)2溶液中〕能转化为—CHO。如何检验蔗糖水解生成的糖具有还原性,要从蔗糖的水解实验开始思考:蔗糖水解是在H2SO4作用下进行的,H2SO4是催化剂,反应前后质量和化学性质都没有改变,欲做银镜反应等实验,须先中和H2SO4至呈碱性,否则实验易失败。由于葡萄糖(有—CHO)和果糖(无—CHO)都能发生银镜反应,所以实验成功,也不能证明一定有葡萄糖生成,只能证明有还原性糖生成。
5.葡萄糖、蔗糖和麦芽糖的比较
葡萄糖果糖蔗糖麦芽糖分子式C6H12O6C6H12O6C12H22O11C12H22O11结构特点有—CHO无—CHO有无—CHO有—CHO主要性质①氧化成酸②还原成醇③酯化生成酯④歧化制乙醇有还原性①无还原性②水解生成葡萄糖和果糖①有还原性②水解生成葡萄糖三、淀粉水解程度的判定
淀粉水解的最终产物是葡萄糖
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
淀粉 葡萄糖
进行淀粉水解程度的判定,需先中和掉催化剂H2SO4。
(1)若水解产物能使碘水变蓝色,但不能发生银镜反应,则证明淀粉未发生水解。
(2)若水解产物既能使碘水变蓝色,又能发生银镜反应,则证明淀粉已部分水解。
(3)若水解产物遇碘水不变蓝色,则证明淀粉已完全水解。
四、淀粉和纤维素的水解
(1)淀粉在酸或酶的作用下能水解,水解的最终产物是葡萄糖:
(C6H10O5)nC12H22O11C6H12O6C2H5OH
淀粉 麦芽糖 葡萄酒 乙醇
(2)纤维素在酸的作用下水解生成葡萄糖(反应比淀粉水解固难):
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
纤维素 葡萄糖
(3)淀粉与纤维素的水解条件比较
由于纤维素中单糖单元的数目比淀粉多,因此纤维素比淀粉难水解。淀粉水解时催化剂为20%的稀H2SO4(或淀粉酶,常温),纤维素水解时催化剂为90%的浓H2S
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