钯催化以新型亲电试剂为底物的Suzuki偶联反应性能研究.pdfVIP

( ) 第 32 卷第 7 期 　　　　　　　　　 西 南 大 学 学 报 自然科学版 　　　　　　　　　　　20 10 年7 月 Vol32 　No7 J our nal of So ut hwe st U niver sit y (N at ural Science Edition) J ul 　20 10 ( ) 文章编号 : 20 10 钯催化以新型亲电试剂为底物的 Suzuki 偶联反应性能研究 南光明, 　程素玲 , 　刘美英 , 　付建华 , 　李 　佳 新疆伊犁师范学院 化学与生物科学学院 , 新疆 伊宁 835000 摘要 : 在氩气保护下 , 室温催化实现了以芳基三氮烯和苯硼酸为底物的 Suzuki 偶联反应. 考察了催化剂 、溶剂 、两 底物物质的量比、催化剂用量等影响反应收率的关键因素 , 得到了最佳的反应条件 , 并对底物的普适性进行了研 究 , 结果表明 , 收率优良. 关 　键 　词 : 芳基三氮烯 ; 偶联反应 ; 钯催化剂 中图分类号 : O641 文献标识码 : A 近 20 年来 , 钯催化的以亲电芳基底物和亲核芳基底物的偶联反应引起了化学工作者广泛兴趣 , 偶联反 [ 1] ( ) 应效率和适应性逐步改善 , 目前已成为强有力的合成工具 . 作者发现 , 许多天然产物 如生物碱 、医药 、 农药 、除草剂以及高分子传导材料 、液晶材料中都含有联苯结构单元[25 ] . 因此 , 联苯类化合物的合成方法 在有机合成中占有很重要的地位. 目前 , 合成联苯类化合物的主要偶联反应有 Nigi shi 反应 、Stille 反应 、 Kumada 反应和 Suzuki[ 67 ] 反应 , 其中 Suzuki 偶联反应是联苯类化合物合成的最常用方法. Suzuki 偶联反 应的催化剂主要是含金属钯 、镍的络合物 , 反应物之一是硼试剂. 硼试剂较有机锌试剂 、格氏试剂 、锡试剂 相对温和 , 对反应中官能团的兼容性大大提高 , 并且产生的含硼副产物无毒 , 对环境危害性较小[ 89 ] , 因 此 , Suzuki 偶联反应的应用逐年增加. ( ) Suzuki 偶联反应的另一比较常用的底物为芳基卤 芳基氯 、芳基溴 、芳基碘 、芳基重氮盐 、三氟甲基 磺酸酯 、芳基磺酰氯等. 芳基三氮烯是一种制备简单 、用途广泛的试剂 , 已广泛应用于有机合成中[ 10 ] . 目 前 , 以金属盐催化的芳基三氮烯为底物的 Suzuki 偶联反应国内还未见报道. 本文报道芳基三氮烯为底物的 [ 1112 ] ( ) ( Suzuki 偶联反应. 作者从芳胺入手合成相应的三氮烯 , 以 1 4甲氧基苯基 2吡咯烷基二氮烯 芳基 ) 三氮烯 为亲电底物和以芳基硼酸为亲核底物进行 Suzuk