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异黄酮类物质作用生殖系统 作用机理 曹仁祺 • 认识三叶草异黄酮 • 异黄酮类物质体内生物转化和利用 • 关键营养的双向调节能力 • 最早人们发现日本妇女比西方妇女更不易患上一 些“西方病”包括：乳腺癌，骨质疏松症和心血管 疾病 • 而且，移民过去的第一代东方人和第二代有明显 差别。分析原因在于：饮食结构的不同。 • 大豆异黄酮 亚麻子异黄酮 • 三叶草异黄酮 isoflavone • 银杏类黄酮 flavonoid 红三叶草内的异黄酮提取方法最早由科学家 Krenn提出，至今应用广泛 Coumestan 植物雌激素 Phytoestrogens 木酚素 lignan 异黄酮 isoflavone 芒柄花黄素 0.3% 鹰嘴豆芽素A 0.025% 异黄酮 Isoflavone 染料木黄酮 0.03% 黄豆苷元 0.028% 构 结 学 化 醇 烯 霉 赤 米 玉 和 素 激 雌 物 植 的 同 不 种 几 构 结 学 化 的 醇 二 雌 和 质 物 酮 黄 异 种 几 类固醇激素作用原理 “基因表达”学说 异黄酮类物质体内转化和利用 • 通过肠道吸收后，其他异黄酮类物质，糖 苷类或者丙二酸盐类都会被肠道菌群和在 粘膜细胞内水解。 • 这些异黄酮类的代谢产物，比如：牛尿酚 和脱氢后产物有跟异黄酮类相似的结合特 性。 肠道细菌脱甲基和脱糖基化作用，激活异黄酮的活性 • Biochanin A是genistein 甲基化的前体 • formononetin是daidzein 甲基化的前体 • 大豆中不含有这种非活性的异黄酮前体， 所以不能被细菌脱甲基化 • 脱甲基化 异黄酮类就以自由的糖苷元或 beta-糖苷元异黄酮的形式有效的吸收入 血，进入血液后或者结合硫酸或者结合葡 萄糖醛酸，这种形式有利于形成肝肠循环。 • 异黄酮吸收自由形式比结合的形式吸收快。 所以自由的形式更好吸收。 生物利用度 • 异黄酮的吸收依个体差别不同，可能跟肠 道微生物菌群不同有关，也可能跟异黄酮 种类不同或组成不同有关 • 异黄酮的血浆浓度保持在50–800 ng/ml最 好，相当于吃植物雌激素30–50 mg/d • 影响吸收很大因素一个是肠道细菌对beta糖 苷键的水解作用时间。另一个是在肠细胞 内葡萄糖醛苷化的时间。 • 染料木黄酮的系统生物利用度比其他异黄 酮要大，而且水解成beta-glycoside形式比 aglycone形式，生物利用度高。 不同异黄酮类物质对雌激素受体亲和力大小的测定 植物雌激素有弱的雌激素作用 • 雌激素E2 100 • 染料木黄酮 0.084 • 大豆黄酮 0.013 • 牛尿酚 0.061 • 鹰嘴豆素A 小于0.006 • 专家在