1-二茂铁磺酰基-2-长链烷基苯并咪唑的合成、表征及晶体结构.pdfVIP

应 III 化学 第24 卷第11 期 Vol.24 N.. lI 2佣7 年11 月 CHINESE JOURNAL OF APPUED CHEMJSTRY N例.2肌y7 1-二茂铁磺酷基-2-长链蜿基苯并日来峭的 合戚、表征及晶体结构 张俊珍杨乘勤· 杨3E婷张秉林 C~北大学化学系，陕西省物理光机化学2重点实滥盆西安71(069) 摘要 以二a:铁磺酸氯和虫在并咪嗖衍生物为原料，二ttfll 烧成三氯!j!烧为榕剂，在四正了基氯化锁和 N.OH 的作用下，合成了 6 种未见文献报道的 1-二茂铁债能基-2-长链统举苯并眯略，收率约为809岛。用 m、 IH NMR、元素分析和 MS 测试技术对其结构进行了表徒，并采用X 射线衍射方法测定r化合物矶的晶体绩 构。化合物a，(C笛缅FeN， O， S) 属于毒草斜品系，交l回事非 α/c，晶胞参数:α 篇 2.825 2(2) 阳， b ，， 0. 叨696(7) 脚，=1. 64828(12) nm ， a=90 ，β=92. 053 (匀。，γ 篇 90 ， V 叫约66(6) nm.Z=8 ， F((阳的问2ω4 ， M，= 48 1. 4O,D, = l.创7 glcm) lP.血0.784 回圃1 ，且1 =0.049 S ,wR, =0.151 7 。结果表明，含辛苦活泼氮的L烧恭苯并 眯附能与二工茂铁磺酸氯致成相成的卜二二茂铁确自~~基4凋统穆苯并眯哪，并布较好的收感。 1健悔 二茂铁俯瞰越南E井眯哩，合成，褒征，品体结构 中阁分类号;0626.2 文献串串识码:A 文革主编号:10ω-0518(2部7) 11-1273{泊 近年来，苯并咪噎衍生物，特别是乙烧基苯并咪略，在高性能复合材料、金属表丽处理、生物和医药 等领域获得了广泛应用川。 2.统黎南E并眯瞠在硝酸银lIf相上可形成稳定有序的 L-B n草I2l ，短碳链衍生k 物可形成规攘的层状结构，其单层 b日膜具有均一、平毅的形貌，而长碳链取代的苯并眯晚只能形成多 层膜，是一种新型企属表闰处理剂[町，可以在铜袋面形成数密的保护膜，防止销淡丽被腐蚀氧化闷，并 且具有良好的热稳定性iSJ]; 因具有较高的机辅强度和热变形温度，可用于耐热性的印刷咆路配线板没 咆气绝缘材料。可做环氧树脂阁化剂ls，，]，随着各烧基取代眯赠取代基碳链长度的增加，环氧树脂混合 物的凝胶化时间显著增加，造朋朔延长。作为缓蚀浏阳，11i ，在化工、石泊、电力、机械、金属加工、交通运 输、核能及航天等领域中起着极其主重要的作用μ210 苯并眯盼类化合物具有低毒性[圳，可作为杀虫剂，随 着2 位取代基碳链增长，杀虫活性增大，但超过6 个C 时随着碳链的增长活性反丽下降[14) 。二茂铁及 其衍生物在聚合物、咆化学、液晶材料领域[15 ， 16J 及在Etïì:痛、杀疏、杀虫、抗炎及调节植物生长功能[17) 均受 到关注，但长期使用会产生抗药性[叫，迫切需要寻找高效、新琐的杀前剂。 曾报道(19) 了H引噪、鸣叫中、咪略、笨井三嗖、服嚓等十多种氮杂环化合物与2 位取代即基、乙基、两基、 丁辈革的笨并眯略任与二1{铁确酷氯反应，分别以常规法和微彼辐射法制得相应的含氮杂环二1{铁确酷胶 类化合物，发现部分化食物有良好的生物活性。针对2-取代苯并眯略和二茂铁及其衍生物在应用中存 在问题，本文将2 位取代置在并眯瞪衍生物与二茂铁磁自觉氯反应制得系列 1-二:铁磺酸基-2-*链烧基笨 并眯附化合物，并对其结构进行了我在Eo 其合成路线如 Scheme 1 所示: ^ A N /-..1\[ WA /Y ψJιJA鼠注 +叫叫叫c叫叫叽阳{叫阻叫附2ρ山川)川酶λιω叫0ω酬0佣H •••• 斗 l Jl )-(阳CH川，)山川)λ川阴，川cωHC