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5糖类化学要点
邻甲苯胺+醋酸(1:1) 真题解析: 例1:分子式为C5H10O5的开链醛糖和酮糖各有多少个可能的异构体?如果为环式结构呢?(美国加州大学考研题) 知识要点:任何一单糖的可能异构体数等于2n,开链醛戊糖和酮戊糖各有3个和2个手性碳原子,故可能的异构体为23和22个,形成环式结构过后手性碳原子分别增加1。 解题捷径:开链醛糖的C*数等于C原子数减去2,开链酮糖减3;转化成环视结构后C*则分别加1。 下列几种糖中,哪一种是非还原糖?(清华大学考研) A麦芽糖 B 葡萄糖 C 蔗糖 D 乳糖 知识要点:单糖均为还原糖;常见的寡糖除去蔗糖和棉子糖外,麦芽糖、乳糖、纤维二糖等都有还原性。 本章结束 * * * * * * * * * * * * * * 第5章 糖 类Carbohydrates 本章主要内容—— 动物机体中的 单糖 寡糖 多糖(同多糖与杂多糖) 复合糖(糖蛋白,蛋白聚糖,脂多糖和糖脂) 糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化合物或聚合物; 糖类物质可以根据其水解情况分为:单糖、寡糖和多糖; 在动物体内,糖类物质主要以单糖及其磷酸酯、多糖、杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖等形式存在。 以下简要介绍我们在以后的各章中常见的糖类及其衍生物 丙糖及其磷酸酯 丁糖与戊糖 1. 单糖 主要的己糖 葡萄糖是动物机体最重要的单糖 在生物体中的主要形式是D-吡喃-葡萄糖 葡萄糖的构型 葡萄糖的两种半缩醛互为立体异构体, 又称为异头物(anomer)。分别以α,β表示。 葡萄糖的衍生物 葡萄糖异构成其它的己糖 葡萄糖氧化成葡萄糖酸 或葡萄糖醛酸 甲基葡萄糖苷 葡萄糖和果糖的磷酸酯 己糖胺 2. 双糖 主要有乳糖,蔗糖和麦芽糖 3.多 糖 多糖(polysaccharide)是由20个以上的单糖或者单糖衍生物,通过糖苷键连接而形成的高分子聚合物。 多糖分为: 同多糖:是由同一种单糖或者单糖衍生物聚合而成。如淀粉、糖原、纤维素以及壳多糖(几丁质,动物多糖)等; 杂多糖:是由不同种类的单糖或单糖衍生物聚合而成。如肝素、透明质酸以及硫酸软骨素、果胶、树胶、肽聚糖、琼脂(海藻多糖)等。 淀粉(Starch) 直链淀粉 分子量约1万-200万,250-260个葡萄糖分子,以?(1?4)糖苷键聚合而成。呈螺旋结构,遇碘显紫蓝色。 支链淀粉中除了?(1?4)糖苷键构成糖链以外,在支点处存在?(1?6)糖苷键,分子量较高。遇碘显紫红色。 动物的糖原与支链淀粉结构相似 纤维素(连接键是β-1,4-糖苷键) 壳多糖 肝素 透明质酸 硫酸软骨素 杂多糖 糖胺聚糖(glycosaminoglycan,GAG)又称为糖胺多糖、黏多糖(mucopolysaccharides),是一类含氮的杂多糖(heteropolysaccharides)。如肝素、透明质酸、硫酸软骨素等。它们主要存在于动物的软骨、肌腱等结缔组织的细胞间质中。 多糖的生理功能 调节机体免疫功能 增强机体抗炎作用 提高机体对病原微生物的抵抗力 促进DNA和蛋白质生物合成 促进细胞生长、增殖 具有抗凝血、抗动脉粥样硬化、抗癌、抗辐射损伤等作用。 4.复合糖 复合糖(glycoconjugate)是由糖类与蛋白质或脂类等生物分子以共价键连接而成的糖复合物。 糖蛋白(glycoprotein)是由糖链与蛋白质多肽链 共价结合而成的球状高分子复合物。 (定义为蛋白) 蛋白聚糖(proteoglycans,PG)是一类特殊的糖蛋白。 它是由一条或多条糖胺聚糖链,在特定的部位,与多肽链 骨架共价连接而成的生物大分子。 (定义为糖类) 脂多糖(lipopolysaccharide)是由脂类和多糖紧密相连 而成,是革兰氏阴性菌细胞壁特有的组分。 (定义为糖类) 糖脂(glycolipids)是生物膜的主要成分,是一个或多个单糖残基通过糖苷键 与脂类连接而成的化合物。 (定义为脂类) 糖蛋白(glycoprotein) 是由糖链与蛋白质多肽链共价结合而成的球状高分子复合物。在多数情况下,以蛋白质为主,而糖链较小,其总体性质更接近蛋白质。糖蛋白分子结构包含糖链、蛋白质和糖肽键三部分。 糖肽键主要有两种类型:N-糖肽键和O-糖肽键。 N-糖肽键是指糖链末端N-乙酰葡萄糖胺的糖环C1原子与多肽链上天冬酰胺的酰胺基N原子共价连接;O-糖肽键是指糖链末端N-乙酰半乳糖胺的糖环C1原
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