微波辐射下2-对二甲氨基苯基苯并咪唑的合成及表征.pdfVIP

第21卷第10期 化学研究与应用 V01．21。No．10 ChemicalResearchand Oct．，2009 2009年．10月 Application 文章编号：1004—1656(2009)10—1473-04 微波辐射下2．对二甲氨基苯基 苯并咪唑的合成及表征 吕维忠’，王 芳，邱 琦，刘 波，罗仲宽，高 原，刘剑洪 (深圳大学化学与化工学院，广东深圳518060) 关键词：苯并咪唑；微波辐射；合成；表征 中图分类号：0626．25文献标识码：A 由于具有良好的生物活性，苯并咪唑衍生物 海)；对二甲氨基苯甲醛(化学纯)，天津市大茂化 或其配合物广泛用于广谱杀菌剂、抗寄生虫药、质 学试剂厂；无水乙醇(分析纯)，天津市百世化工有 子泵抑制剂等药物行业，此外苯并咪唑衍生物还 限公司；乙酸乙酯(分析纯)，天津市富宇精细化工 可用作铜铝等金属防腐剂、金属缓蚀剂、光敏剂、 有限公司。 无银照相、表面活性剂、催化剂、荧光增白剂及光 1．2仪器 敏染料等¨qJ。苯并咪唑类化合物的传统合成方 法是：邻苯二胺及衍生物与羧酸、醛类经多步反应 熔点仪，上海精密科学仪器有限公司；PERKIN- 而得，反应往往需要在催化剂作用下反应较长时 间[4-¨；鉴于微波辐射能有效地加速有机反应，而 导核磁共振谱仪，BRUKER公司，DMSO·瓯溶解。 且具有加热时间短、产率高、对环境友好等优 2实验部分 点旧叫训；作者【11卅如前文采用微波技术合成了系列 苯并咪唑衍生物，本研究在此基础上，利用微波促 2．I‘标题化合物的合成步骤 进反应的特点，以邻苯二胺和对二甲氨基苯甲醛 为原料合成2-对二甲氨基苯基苯并咪唑，反应时 乙醇中，加入lOmmol邻苯二胺，设置好微波反应 间20min，方法简单，收率较高，并用正交实验法优器的反应温度和时间，加热回流直至反应结束，冷 化了合成工艺条件，同时对产物进行了熔点测定， 却静置，得浅黄色沉淀，过滤，用乙醇洗涤、干燥， H 未用IR、1NMR对结构进行表征确认。 得浅黄色絮状沉淀，将滤液旋转蒸发后用乙醇重 结晶，合并得标题产物，熔点146．7℃一147．8。C。 l试剂与仪器 其反应路线如下： 1．1试剂 邻苯二胺(化学纯)，中国五联化工厂(上 ,N(CH3)2。 M2 微波反戍，无水乙醇 0+ 瓦面面F泛西耐 沁m恍 NH2 I 6Ho 与类似上述步骤，以PPA为催化剂，采用常规 法合成标题产物在反应时间，反应产率，催化剂， 方法合成标题产物，作为对比。微波法和常规方 后处理等方面的比较见表1。从表l可以看出，微 收稿13期：2009-01·19；修回日期：2009-06-10 基金项目：广东省自然科学基金资助项目 联系人简介：吕维忠(1971-)，男，副教授。主要从事微波及超声波化学合成研究。Email：weizhonglv@163．com 1474 化学研究与应用 第2l卷 波辐射下合成标题产物的反应时间由常规方法的 180 min缩短得到20min；反应产率由常规方法的 3结果与讨论 65．2％提高到79．6％；微