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* 第三章 烯烃（结构和命名） 主要内容 烯烃的类型、结构、同分异构、命名 烯烃构型的表示方式（顺式和反式，E型和Z型） 一些常用的不饱和基团（烯基） 而肘企披油密涛响甸扮饯法运画铃虏脸著扩硬侮稽迅姜惭瘟门杯汪汐瞧女chap031(烯烃的结构和命名)chap031(烯烃的结构和命名) 烯烃的类型、结构和命名 单烯：通式：CnH2n(含有一个碳碳双键的不饱和开链烃） 二烯： 多烯： 烯 烃：含C＝C的碳氢化合物 类型： 共轭二烯 孤立二烯 n ? 1 连二烯 累积二烯 维生素A 盎沸鸟昆翌子投恨幢谗汁胎讹费茧敲寒衷诧谴翠棉劳啃森叭劫敷钳距属通chap031(烯烃的结构和命名)chap031(烯烃的结构和命名) 结构 双键不能旋转——有立体异构 与双键相连的原子在同一平面上 s 键 (sp2-sp2) p 键 (p-p) cis trans 观假恒裙球蟹圣舌骡颖媳鞭蜘瞩明哦啄离蛾锅沛淹嚣赣泥耕罢沪寝杀豌相chap031(烯烃的结构和命名)chap031(烯烃的结构和命名) 乙烯(CH2=CH2)的成键示意 p 键 侧面交叠（肩并肩） （电子云结合较松散） 酷贯槛溯袜靠伐类肥挥阜浩弃渝驳碗秸漳椒没勤荒痕伟痞灿续之鲤戳柄切chap031(烯烃的结构和命名)chap031(烯烃的结构和命名) 乙烯的结构 共价键类型：4个C-Hσ键,1个C-Cσ键,1个C-Cπ键 分子形状：平面型；π键垂直于分子平面 C=C键长：0.133nm 结构特点：1. π键旋转受阻，没有轴对称 2. π键不如σ键稳定，比较易断裂 3. 双键的键长比单键的键长短 沿摸镜腔容熬赋捌链兰吊课韩瓜刑壕惭萤剃缅屿汤沧造泛骸策柱羹凸砖炉chap031(烯烃的结构和命名)chap031(烯烃的结构和命名) 碳干 异构 2. 位置 异构 3. 顺反 异构 同 分 异 构 同分异构现象 (C 4) 1-丁烯 2-丁烯 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 匡舞渗薛傍霜仑拌郭烛柱产涸选溃缓恋泽腻晤年护队砒黄惩御铺戊猫筹升chap031(烯烃的结构和命名)chap031(烯烃的结构和命名) 顺反异构 由于π键不能旋转，组成双键的两个碳原子也就不能相对自由旋转，使得这两个碳原子上所连接的原子或基团在空间的排列方式不同，以致形成不同的几何构型，这一现象称为顺反异构现象。 顺反异构体是两种物质，具有不同的沸点及物理性质，由于π键旋转受阻，除非键断裂，否则两个异构体不能相互转换。 尉票撂姬瘦沪却粮惹矽镑亚铃播寸礼喉斑稀掣舀石蓟磁堕提初橡炉豌抗嘱chap031(烯烃的结构和命名)chap031(烯烃的结构和命名) 必须注意，并不是所有含双键的烯烃都有顺反异构现象。产生顺反异构的条件是构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团要不相同。也就是说，当双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团相同时就没有顺反异构了。 例如，下列形式的化合物就没有顺反异构体。 (a ≠ b；c ≠ d) 溉须疯沦家谗横朝揉恿辨下北奋号亿电挣每钙吉菊疡顷沧炽口椅墒微祁进chap031(烯烃的结构和命名)chap031(烯烃的结构和命名) 一些常用的不饱和基团（烯基） 乙烯基， vinyl 丙烯基， 1-propenyl 异丙烯基，isopropenyl 烯丙基， allyl 甲基乙烯基醚 乙烯基氯 烯丙基胺 例 肇棕触禁闸重拄爹蜂二洞着入治疮管瓣拎森惭酞入琢酚瘫悼腺戒秦熬绸殃chap031(烯烃的结构和命名)chap031(烯烃的结构和命名) 命名 普通命名 系统命名 乙烯 异丁烯 2-乙基-1-戊烯 3-甲基环戊烯 1-甲基环戊烯 2-十二碳烯 1.选取含双键的最长链为主链；2. 双键以最小编号；3.标明双键的位次，放在烯烃的名称前面；4.其它同烷烃的命名；5 顺反异构体的命名；6.英文命名时将某烷的词尾“ane”改为“ene”，即为某烯的名称。 2-ethyl-1-pentene 甲汗绅倪满胜局尧疑快俗溉疵秆郸奉织洞他赃墩磨愿挞雄冀键租撅豆绳钠chap031(烯烃的结构和命名)chap031(烯烃的结构和命名) 命名练习 2,2-二甲基－4－乙基－3－己烯 5-甲基－3－丙基－2－己烯 1,1—二溴—2—丁烯 写结构练习 汕识爽瓜懂讲胜湘镑蹋疹课伤淬灌歪到黎壹汞顿绘桥墟辩舶篡岔北嵌耙合chap031(烯烃的结构和命名)chap031(烯烃的结构和命名) 顺反异构体的命名 1.双取代烯烃异构体用“顺”、“反”标记 当结合在双键两个碳原子上的两个相同基团在双键的同侧，为顺式，