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选修5第三章 羧酸_酯
O CH3C-O-C2H5 + NaOH = △ O CH3C-ONa + C2H5OH = O CH3C-O-C2H5 + H2O = O CH3C-OH + C2H5OH = 稀H2SO4 △ 乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解方程式: 注 意 ※ 酯的水解时的断键位置。 ※ 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。 ※ 碱除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解程度增大,若碱过量则水解进行到底。 ※ 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。 小 结 2、酯在酸(或碱)存在的条件下, 水解生成酸和醇。 3、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。 4、在有碱存在时, 酯的水解不可逆,趋近于完全。 (用化学平衡知识解释) 1、酯的水解规律: 酯 + 水 无机酸 △ 酸 + 醇 无机碱 △ 酯 + 水 酸 + 醇 (乙酸乙酯的沸点为77℃) 思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?请说明理由。 饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 (1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。 (2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 根据化学平衡原理,提 高乙酸乙酯产率的措施有: (3)使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。 思考与交流 HCOOCH3 练习: 1.写出甲酸甲酯分别在硫酸溶液、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式 COO—CH2CH3 COO—CH2CH3 2.写出下列酯分别在硫酸溶液、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式 请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式: 练一练 CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压 催化剂 CH3COOC2H5 +H2O 浓H2SO4 △ CH3COOH + C2H5OH Cu或Ag 2CH3CHO +2H2O 2CH3CH2OH + O2 催化剂 △ 2CH3COOH 2CH3CHO + O2 (2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO) 高温、高压 催化剂 1、请说出下列酯的名称: HCOOCH3 甲酸甲酯 CH3COOCH3 CH3CH2COOC2H5 丙酸乙酯 乙酸甲酯 COOCH2CH3 COOCH2CH3 乙二酸二乙酯 CH3COOCH2 CH3COOCH2 二乙酸乙二酯 练习: 酯化反应与酯水解反应的比较 酯 化 水 解 反应关系 催 化 剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓 硫 酸 稀H2SO4或NaOH 吸水,提高CH3COOH与C2H5OH的转化率 酒精灯火焰加热 热水浴加热 酯化反应 取代反应 水解反应 取代反应 1.下列有关酯的叙述中,不正确的是( ) A. 羧酸与醇在强酸的存在下加热,可得到酯 B. 乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯 C. 酯化反应的逆反应是水解反应 D. 果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯 练习: B 2.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C27H46O 。一种胆固醇酯的液晶材料,分子式为C34H50O2 。合成这种胆固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOH B 3.现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D,且分子内均含有甲基,把它们分别进行下列实验以鉴别之,其实验记录如下: NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 金属钠 A 中和反应 —— 溶解 产生氢气 B —— 有银镜 产生红色沉淀 产生氢气 C 水解反应 有银镜 产生红色沉淀 —— D 水解反应 —— —— —— 则A、B、C、D的结构简式分别为: A: B: C: D: CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 CH3CH(OH)CHO 4. 1mol有机物 与足量NaOH 溶 液充分反应,消耗NaOH 的物质的量为
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