新型葡萄糖氮苷化合物的合成与表征.pdfVIP

2008年第66卷 化 学 学 报 V01．66．2o08 第4期，492~495 ACTACHIMICA SINICA No．4．492～495 · 研究简报 · 新型葡萄糖氮苷化合物的合成与表征 王小明 李耀先 刘昊琰 李鑫源 杨永华 贾高峰 张锁秦耗 ( 吉林大学化学学院有机化学系 长春 130021) ( 南京大学生命科学学院 医药生物技术国家重点实验室 南京 210093) 摘要 通过自由基溴代反应得到活性中间体溴代二甲戊乐灵，再以2，3，4，6一四 O一乙酰化 伊葡萄糖胺亲核取代得到一种 新型糖苷化合物，产物经MS和NMR进行表征． 关键词 二甲戊乐灵；溴代反应：葡萄糖氮苷；合成 Synthesis and CharaCterizatiOn of Novel N-Glucoside WANG,Xiao—Ming LI，Yao—Xian LIU，Hao—Yan LI，Xin—Yuan YANG,Yong—Hua JIA．Gao—Feng ZHANG,Suo—Qin ’“ ( Department ofOrganic Chemistry，College ofChemistry，Jilin University，Changchun 130021) ( State Key Laboratory ofPharmaceutical Biotechnology，School ofL~e Sciences，Nanjing University，Nanjing 210093) Abstract Bromo—pendimethalin was prepared by radical brominating reaction from starting material of pendimethalin，and then reacted with 2,3，4，6一tetra—O—actyl 一glycosyl amine to obtain the novel N-glucoside， and characterized by NMR and mass spectra． Keywords pendimethalin；brominating reaction；N-glucoside；synthesis 除草剂在过去数十年中对粮食增产和杂草防除作 出了巨大的贡献，但是长时间大量使用逐渐显现出残留 毒害和环境污染等问题【l】．因此有人提出从天然产物中 H NO2 开发除草活性化合物f2 来降低化学合成药物对环境的危 害，可是这种开发存在偶然性和长的周期性，因此我们 图1 二甲戊乐灵分子的结构 设想对现有除草剂结构进行改造从而得到高效低毒的 Figure 1 Molecular structure of pendimethalin 除草功能化合物． 考虑到糖类引入药物中后可以在很大程度上降低 1 实验部分 药物的毒副作用f3】，同时糖类化合物也存在一定的除草 活性H】，因此我们在不破坏药物活性部位的前提下，希 1．1 试剂和仪器 望将糖类结构引入到除草剂分子结构中，从而得到高效 熔点用 x一4系列显微熔点测定仪测定(温度计未校 低毒的除草功能活性化合物．本文以广泛使