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Available online at www.sciencedirect.com
CHlNE5E
ScienceDirect CHEMICAL
LETTER5
Chinese Chemical Letters 19(2008)55-58
瞪一 www.elsevier.com/Iocate/cclet
Nitrosonium(NO+)catalyzed Michael addition of
indoles to unsaturated enones
Guai Li Wu,Long Min Wu术
State Key Laboratory ofApplied Organic Chemistry,l_anzhou University,l_anzhou 730000,China
Received 18 September 2007
Abstract
An efficient Michael addition of indoles to unsaturated enones,such as chalcones and B—nitrostyrenes,was achieved in the
presence of a ca~lyfic amount of nitrosonium tetrafluoroborate in ethyl ether.
⑥ 2007 Long Min Wu.Published by Elsevier B.V on behalf of Chinese Chemical Society.All rights reserved.
Keywords:Indole;Chalcone;Michael addition;Nitrosonium
Of many important methods for making carbon-carbon bonds in organic synthesis f1】,the Michael
addition reaction has emerged as an attractive alternative.The Michael addition of indoles to electron—deficient
olefins or 0L,B—unsaturated enones leading to three—substituted indoles has been widely investigated owing to three—
substituted indoles not only exhibit numerous biological activities I21 but also possess important substructures used
as building blocks for the synthesis of natural products and therapeutic agents[3】.Among the approaches for
preparing three—substituted indoles[4,5】,the simple and
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