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- 约1.82千字
- 约 4页
- 2017-08-31 发布于浙江
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由醇合成二硒醚文献综述
由醇合成二硒醚+文献综述
摘要:二硒醚是有机硒化合物的中间体,在有机硒化学中占据重要地位。本论文着重探索利用新方法合成二硒醚mdash;mdash;由醇合成二硒醚和新方法中醇羟基保护的反应条件,设想先把醇羟基保护起来,用对甲基苯磺酰氯保护羟基,再用Se/CO/H2O体系还原,最终生成目标产物二硒醚。作者通过点板、走板对对甲基苯磺酰氯保护的产物进行确定,然后再用硒把保护后的产物还原羰基化,再次进行点板、走板、测熔点看是否有二硒醚产生,进一步确定猜测是否可行。9942
关键词:醇;保护醇羟基;Se/CO/H2O体系;反应条件
The Synthesis of Diselenide from Active Alcohol
Abstract:Diselenide is a kind of organic selenium compounds and occupied an important position in the chemistry of organic selenium. Diselenide is an important intermediate. This article focuses on exploring the method of synthesis of Diselenides by using active alcohol and reaction conditions of the protection of alcoholic hydroxyl. First I conceived of the protection of an alcoholic hydroxyl with p-toluenesulfonyl chloride, then usedSe/CO/H2O reduction system and get the target product which is diselenide. On board through the point, the products which are protected by p-methyl benzene sulfonic chloride were identified. Then the protected product is tackled by reduction carbonylation by using selenium compound. Counting the board again, walking the plank and NMR are to verified if diselenide is produced and the feasibility of speculation is determined.
Key Words:Alcohol; Protection of alcoholic hydroxyl; Se/CO/H2O system; The reaction conditionsm
目录
摘要1
引言1
1 实验部分4
1.1 实验所用仪器与试剂4
1.2 PhCH2OTS 的制备4
1985年A.Ogawa等研究了腈与Se/CO/H2O体系的反应[12],该体系首先生成硒化氢,然后硒化氢与腈反应生成硒代酰胺:
许多芳香族的硒代酰胺可以成功地由相应的腈合成得到,产率高(61%~100%)。1987年A.Ogawa等利用Se/CO/H2O这一体系,还原二硫化物和二硒化物为硫醇和硒醇[13]:
A.Ogawa在二硫化物和二硒化物的还原反应中加入活性烯烃,获得了产率良好的硫代产物(71%~85%)和硒代产物(55%~83%):
1986年Y.Nishiyama和S.Hamanaka利用Se/CO/H2O体系对醛和酮类化合物进行还原的反应[14].脂肪族醛酮被该体系还原硒化,进而通过空气氧化得到对称二硒化物,产率从中等到良好(45%~94%)不等:
2004年田丰收等人[15]利用Se/CO/H2O体系对芳醛合成二硒醚进行了大量研究,该体系在DMF存在下常压合成二硒醚,产率良好:苯甲醛合成产率为94%,alpha;萘醛合成产率为90%,beta;萘醛合成产率为90%。
苯甲醛:alpha;萘醛:
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