虾青素的功能及应用.docVIP

虾青素的功能及应用进展 李兆华 （山东省环科院， 济南， 250013） 摘要：虾青素是一种极具潜力的类胡萝卜素，具有抗氧化、增强免疫和预防癌症等功效。本文主要综述了国内外在虾青素的功能及应用方面的进展。 关键词：虾青素， 类胡萝卜素， 抗氧化， 1 虾青素的结构 虾青素，是一种氧化型的类胡萝卜素，化学名称为3,3-二羟基-4,4-二酮基-β,β’-胡萝卜素，分子式为C40H52O4。在某些绿藻、细菌和某些酵母菌中，作为次生类胡萝卜素积累。在虾青素分子中，不仅同其他类胡萝卜素一样具有很长的共轭双键，而且在共轭双键链的末端还有不饱和酮基和羟基，羟基和酮基又构成α-羟基酮（见图1）。这些结构都具有比较活泼的电子效应，能向自由基提供电子或吸引自由基的电子，使其极易与自由基发生反应而清除自由基，从而起到抗氧化作用。因而，虾青素不仅具有一般类胡萝卜素的生理功能，而且，由于它特有的结构赋予的超强抗氧化特性，使其具有更为突出的生理功能[1]。 图1 虾青素的分子结构 Figure 1 Molecular structure of astaxanthin 2 虾青素的功能 2.1 虾青素的抗氧化能力 虾青素同其他类胡萝卜素一样具有抗氧化活性，在生物体中表现为猝灭单线态氧[2]，清除自由基，阻止脂质过氧化 [3-6] 等功能。并且越来越多的证据显示虾青素的抗氧化特性强于β-胡萝卜素[7]、玉米黄素（zeaxanthin, 3,3-二羟基-β-胡萝卜素）[8]、角黄质（4,4-二酮基-β-胡萝卜素）、维生素C和维生素E[9]。 虾青素是一类断链抗氧化剂，它特有的结构使其具有比其他类胡萝卜素更强的抗氧化特性。Di等[10]研究了多种类胡萝卜素猝灭分子氧的能力，发现猝灭分子氧的能力为：虾青素﹥α-胡萝卜素﹥β-胡萝卜素﹥红木素﹥玉米黄质﹥黄体素﹥胆红素﹥胆绿素。Terao等[7]利用测定甲基亚麻酸氢过氧化物的生成来测验类胡萝卜素的抗氧化功能，发现虾青素由于在α-羟基酮环的C-4和-4’位置上含有氧基团，可有效地延缓氢化过氧化物的形成，而且虾青素的自催化氧化速度比β-胡萝卜素和玉米黄素慢得多，虾青素是比β-胡萝卜素更有效的抗氧化剂。Lee等[8]比较了包括虾青素在内的共轭双键数不同的5种类胡萝卜素在豆油光氧化作用中猝灭活性氧的作用，发现此作用随类胡萝卜素共轭双键数增加而增加，以虾青素的作用为最强。Miki[11]以含亚铁粒子的血红蛋白作为自由基产生者，用硫代巴比妥酸法检测各受试类胡萝卜素、维生素E等的抗氧化性，结果表明：虾青素抗脂肪氧化的能力最强，比β-胡萝卜素高10倍，比维生素E高100倍，故又称‘超级维生素E’。 虾青素可解除光诱导产生的氧化胁迫，抑制光敏作用能力强。Corona等[12]分析了虾青素、黄体素、β-胡萝卜素等保护小鼠肾纤维细胞免受UVA诱导产生的氧化压力的能力，发现虾青素（10nmol/L）、β-胡萝卜素（1mmol/L）和叶黄素（1mmol/L）均可保护机体免受UVA光诱导的氧化胁迫，而虾青素的效果最佳。Oshima等[13]将组成蛋黄卵磷脂的大型单片脂质体添加水溶性光敏物质或脂溶性光敏物质后进行光照辐射，用以检测虾青素和β-胡萝卜素抑制磷脂双分子层的光敏氧化作用的效果。结果表明，虾青素比β-胡萝卜素抑制光敏氧化作用的能力强。 2.2 增强机体免疫力 虾青素能显著提高动物的免疫能力。小鼠活体实验表明，虾青素能显著促进胸腺依赖抗原（TD-Ag）刺激时抗体的产生，分泌IgM和IgG的细胞数增加，这一效应尤其有助于恢复老龄动物的体液免疫，而叶黄素和β-胡萝卜素的这一效应却比较弱[14]。此外，虾青素还能增强小鼠释放白细胞介素-Iα和肿瘤坏死因子α，其作用比β-胡萝卜素和角黄质强得多。有抗原存在时，虾青素也能显著促进脾细胞产生抗体的能力，增强T细胞刺激下人体内血细胞免疫球蛋白的产生[15]。 2.3 预防癌症 Tanaka等[16]观察了虾青素对N-J基-N-(4-羟丁基)-亚硝胺（ON-BBN）诱导的小鼠膀胱癌的化学预防作用，发现服用虾青素的小鼠膀胱癌发生率显著降低。用4-硝基喹啉-1-氧化物诱发F344大鼠口腔癌的类似试验中，虾青素也能显著降低口腔肿瘤的发生[17]。虾青素还能降低黄曲霉毒素的致癌性，对减少黄曲霉毒素诱导的肝肿瘤细胞的数量和体积效果良好[18]。为了研究虾青素等类胡萝卜素肿瘤预防发生的机理，Savoure[19]用表皮鸟氨酸脱羧酶（ODC）活性和游离多胺浓度为指标，检测UV-A和UV-B辐照前后SKHI裸鼠表皮的多胺代谢，结果发现实验组ODC远低于对照组，且以虾青素组的抑制作用为最强，说明虾青素抑制肿瘤发生的效应在于对肿瘤增殖的抑制。口服虾青素还能抑制乳腺癌的生长，其较低的剂量效应在β-胡萝卜素和角黄质中是不存在的[