第3章第一节有机化合物的合成.ppt

第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第一节 有机化合物的合成 联想.质疑 一、有机合成的关键—碳骨架的构建和官能团的引入 1、碳骨架的构建 每一种有机化合物的分子都具有特定碳骨架结构，所以合成有机化合物的重要任务之一就是要构建碳骨架。 (1)碳骨架的增长： ①卤代烃与氰化钠取代反应后，再在酸性 条件下水解。(增加1个碳原子) 例如： CH3CH2Br (2)碳链的减短： (3)碳骨架的成环： ①酯化反应 ②氨基、羧基脱水缩合 (4)碳骨架的开环 ①环酯的水解 ②环状肽键的水解 练习： 完成下列有机合成过程： ①CH≡CH为原料合成 CH≡CH 此过程中涉及到的反应类型有 ②(CH3)2C=C(CH3)2为原料制取CH3CHCH3 OH (CH3)2C=C(CH3)2 CH3CHCH3 OH 此过程中涉及到的反应类型有 ③CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHO 此过程中涉及到的反应类型有 2、官能团的引入和转化 交流研讨以乙烯为起始物列出相应的实例。 在碳链上引入卤原子的途径： 在碳链上引入羟基的途径： 在碳链上引入羰基的途径： 2、从丙烯合成丙三醇，可采用下列四步反应： CH3CH=CH2 CH2ClCH=CH2 1，2，3-三氯丙烷 丙三醇 写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型。 * * 高二化学备课组 自1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来,人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界里存在的物质,也创造性地合成出许许多多自然界里没有的物质!有机合成的产物被广泛地应用于农业、轻工业、重工业和国防工业中。正如著名的有机合成化学家伍德沃德(R.B.Woodward)所说,有机合成的威力体现为在“老的自然界”旁边再建立起一个“新的自然界”。 在你的学习、生活中,你体会到有机合成的重要性了吗?  你曾思考过合成有机化合物需要考虑哪些问题吗? 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。 一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量 合成纤维 合成橡胶 经过多年来的科学实践，有机合成已经建立起一整套科学方法和工作程序。 (1)若合成自然界里已经有的有机化合物： (也可以修改它们的结构、改良它们的性能) (2)若合成某种自然界里不存在的、并具有特殊性质或功能的有机化合物： 明确目标化合物的结构 大量合成 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 有机合成的流程： 设 计 合 成 路 线 关键 碳骨架的构建 官能团的引入 构建碳骨架：包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。 CH3CH2CN 丙腈 CH3CH2COOH 丙酸 ②卤代烃可以和炔钠反应增长碳链。例如： CH3CH2Br＋CH3C≡CNa CH3CH2C≡CCH3＋NaBr 2-戊炔 ③羟醛缩合反应：在一定条件下，分子中含有α-氢原子的醛会发生分子间加成反应。 R— CH2—CHO+R′－CH2－CHO ④烯烃、炔烃的加聚反应 ⑤炔烃/醛、酮加成HCN的反应 ①烃的裂化裂解： C8H18 C4H10 + C4H8 ②烯/炔/苯的同系物的氧化： CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2 KMnO4(H+) ③脱羧反应： CH3COONa + NaOH