高二选修4《苯酚》精品课件.pptVIP

一.苯酚的物理性质 苯酚特殊的溶解性 二.苯酚的分子结构 三.苯酚的化学性质 *1.与金属钠的反应 2.与氢氧化钠的反应 —苯酚的弱酸性 课堂练习 牛奶 清水 清水 牛奶 牛奶 墨水 A B C D E F 冷却 甲 乙 丙 实验过程： 谜团1 谜团2 谜团3 毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图 一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？ 医药 毒性 溶解性 密度 状态 气味 颜色 有特殊气味 常温下固态，熔点不高（43 ℃） 大于水，通常情况在水中为乳状 常温时苯酚在水中溶解度不大，高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等 有毒， 强腐 蚀性 如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显 粉红色 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 小资料 冷却 甲 乙 丙 A B C D E F 揭谜1: A苯酚乳浊液 B苯酚溶液 C苯酚乳浊液 加热 溶解度增大 冷却 溶解度下降 活动：探究苯酚的物理性质 取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡 实验三 取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却 实验二 取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入2ml 蒸馏水 ,振荡 实验一 溶液浑浊 得到澄清溶液 溶液变的澄清，冷却变浑浊 化学式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 或 C6H5OH OH 苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？ 苯酚的分子结构模型 比例模型 球棍模型 乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象）预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？ 结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？ 演示实验 实验现象 实验结论 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离 A B C D E F 冷却 甲 乙 丙 揭谜2: C苯酚乳浊液 D苯酚溶液 E苯酚乳浊液 NaOH溶液 盐酸 活动：探究苯酚是否具有酸性 方程式 结论 向苯酚浊液中加入NaOH 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 现象 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 实验 溶液变澄清 溶液出现浑浊 苯酚酸性比盐酸弱 苯酚具有酸性 溶液不变红 苯酚的酸性很弱 + HCl + NaCl —OH —ONa —OH + NaOH —ONa + H2O ONa +CO2+H2O OH +NaHCO3 + NaHCO3 + Na2CO3 → 苯酚的酸性到底有多弱？ 酸性：HClCH3COOHH2CO3苯酚HCO3-， 苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。 Na2CO3溶液 苯酚浊溶液 盐酸 石 灰 石 苯酚钠 溶液 活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较 OH 活动：探究羟基对苯环的影响 结论 澄清的苯酚溶液+浓溴水 方程式 现象 实验 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 活化 3 与溴发生取代反应 OH + 3Br2 OH Br Br Br ↓+3HBr （可用于苯酚定性检验与定量测定） ①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似） ③不能用该反应来分离苯和苯酚，因为其易溶于苯。 归纳： 思考：能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？ OH OH - CH=CH OH 6mol; 7mol 试比较乙醇和苯酚，并完成下表： 性质不同的原因 酸性 与钠反应 结构特点 官能团 结构简式 苯酚 乙醇 类别 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ 【学与问1】