选修五第三章 酚.pptVIP

第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇和酚(2) 　漯河14桶化学品泄漏 破烂王捡走剧毒苯酚 2008年3月3日，在漯河市一个废弃化工厂内 ，5名拾破烂者来拉废弃的桶，他们用铁棒将桶弄破，准备将桶清空后再拉走。打开桶后，他们闻到刺鼻的气味。很快，有人出现头晕、头痛感觉，几人逃离。接到报警，消防官兵立即赶到现场，对泄漏的苯酚进行处理…… 苯酚结构 结构式 化学式 结构简式 或 C6H5OH C6H6O OH O H C C H H C C H H C C H 二、酚 1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。 2、结构： 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质 OH 3、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；熔点430C,常温下难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 小资料 实验 现象 （1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄清透明的液体 澄清透明的液体又变浑浊 实验3—3 4、化学性质 1）弱酸性 苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。 因此，苯酚俗称石炭酸。 ONa +CO2+H2O OH + NaHCO3 说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 2）与溴反应 OH + 3Br2 OH Br Br Br ↓+3HBr （可用于苯酚定性检验与定量测定） ①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似） ③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 ④不能用该反应来分离苯和苯酚 *3）苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 +Fe3+ OH 6 [Fe(C6H5O)6]3- +6H+ 4）加成反应——与H2加成 5）氧化反应 OH （易燃） =O = O 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代苯环上氢原子数 反应速率 结论 原因 溴水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 FeBr3作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 苯酚与苯取代反应的比较 5、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。? 酚醛树脂的合成 1、怎样分离苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2 2、如何鉴别苯酚 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀 A利用与三价铁离子的显色反应 巩固练习 3．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的 事实是 （ ） A．苯酚能和溴水迅速反应 B．液态苯酚能与乙醇互溶 C．室温时苯酚不易溶解于水 D．苯酚具有极弱酸性 D 4．下列纯净物不能和金属钠反应的是 （ ） A．苯酚 B．甘油 C．酒精 D．苯 D 5．下列物质属于酚类的是 （ ） A．CH3CH2OH B．HOC6H4CH3 C．C6H5CH2OH D．C6H5OCH3 B 6．苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤 上，可用来洗涤的试剂是 （ ） A．酒精 B．NaHCO3溶液 C．65℃以上的水 D．冷水 A —OH 7．下列物质在水中最难电离的是 （ ） A．CH3COOH B．CH3CH2OH C．H2CO3 D． B 8. 漆酚 是我国特产生漆的主要成分，通常情况下为黄色 液体，能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面， 在空气中干燥后变成黑色的漆膜。漆酚与下列物 质：①空气，②溴水 ，③小苏打溶液， ④氯化铁溶液，⑤过量的二氧化碳，不能发生 化学反应的是( )