scg2zbhx08031704苯 酚OK.pptVIP

* OH CH2— OH 分子式 结构特点 官能团 类别 C7H8O C6H6O 羟基 羟基 醇 酚 （醇） （酚） 第四节 苯 酚 一、苯酚的结构 分子式：C6H6O C6H5OH 酚：羟基直接跟苯环或其它芳香环相连的 化合物。 OH OH OH OH 官能团： OH ① 具有苯环结构 ② 具有羟基官能团 ③ 所有原子有可能在同一平面上 二、物理性质 苯酚俗称石炭酸。 密度比水大。 无色、有特殊气味的晶体（露置于空气中因部分氧化 而呈粉红色），熔点较低（43℃）。 冷水中溶解度不大，与65℃以上热水任意比互溶，易 溶于酒精等有机溶剂。 苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性。 使用时若不小心，沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 三、化学性质 1、酚羟基氢的反应 （1）弱酸性： 由于苯基对羟基的影响，使羟基氢活性增强，在水溶液中微弱电离而显弱酸性。 ? 苯酚钠浓溶液中通入CO2或加入盐酸， 生成苯酚。 碱性：Na2CO3 NaHCO3 注意：苯酚酸性弱于碳酸，苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。 强酸：HClO4、H2SO4、HNO3、HCl、HBr、HI中强酸：H2SO3、H3PO4弱酸：CH3COOH、H2CO3、H2S、HClO、H2SiO3、HCN 酸性强弱比较 酸性强弱： CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞H2O ＞ 乙醇＞ HCO3- ＞CO32- 【练习1】相同物质的量浓度的四种溶液： 按pH值由大到小顺序排列，正确的是（ ） A、④ ① ③ ② B、① ④ ③ ② C、① ② ③ ④ D、④ ③ ① ② （2）显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色 （用于苯酚的检验 ） 2、苯环邻对位氢的反应 （1）卤代反应： 苯酚与浓溴水反应生成 2, 4, 6-三溴苯酚白色沉淀 注意：① 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 ② 注意比较苯酚与苯发生卤代反应的条件。 ③ 稀溴水与苯酚反应，现象仅是溴水褪色。 （2）硝化反应 （浓） 2，4，6-三硝基苯酚（俗称苦味酸） （3）与甲醛发生缩聚反应制酚醛树脂 + n HCH n 催化剂 ? CH2 — n + nH2O = O 3、氧化反应 空气中苯酚会被氧化而显红色。 苯酚也能被KMnO4（H+）氧化，但现象并不是由紫红色褪为无色。 4、一定条件下加成生成环己醇 OH + 3H2 一定条件下 OH *